Pravastatin

Strukturformel
Natriumsalz von Pravastatin
Allgemeines
Freiname	Pravastatin
Andere Namen	3β-Hydroxycompactinsäure (βR,δR,1S,2S,6S,8S,8aR)- 1,2,6,7,8,8a-Hexahydro- β,δ,6-trihydroxy-2-methyl- 8-[(2S)-2-methyl- 1-oxobutoxy]-1-naphthalinheptansäure
Summenformel	C23H36O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81093-37-0 81131-70-6 (Natrium-Salz) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 54687 DrugBank DB00175 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AA03
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	kompetitiver HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	424,53 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Methanol und Wasser, wenig löslich in Isopropanol, praktisch unlöslich in Aceton, Acetonitril, Chloroform und Ether[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Natrium-Salz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pravastatin ist ein chiraler Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der in der Behandlung von hohen Cholesterinwerten eingesetzt wird. Es wird eingenommen, um Herz-Kreislauf-Komplikationen vorzubeugen, solange noch keine koronare Herzkrankheit vorliegt.

Der Naturstoff Pravastatin wird aus Nocardia autotrophica (sowie Syncephalastrum nigricans, Absidia coerulea) gewonnen und kam 1991 nach Lovastatin und Simvastatin als dritter HMG-CoA-Reduktase-Hemmer in den Handel.^[4]

Wirkmechanismus

Pravastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt. Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Nebenwirkungen

Pravastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.^[5]

Stereoisomerie

Pravastatin enthält acht stereogene Zentren. Es gibt also theoretisch 256 Stereoisomere. Als Arzneistoff wird nur ein eindeutig definiertes Stereoisomer (siehe Formel) in Form des Natriumsalzes eingesetzt.

Handelsnamen

Monopräparate

Mevalotin (D, CH), Panchol (A), Pravagamma (D), Pravalip (D), Pravalotin (CH), Pravasin protect(D), Pravasta (CH), Pravastax (CH), Pravatin (CH), Selipran (CH), Statinoprav (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)^[6][7][8]

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Pravastatin-Präparate

Einzelnachweise

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