Prednisolon

Strukturformel
Strukturformel von Prednisolon
Allgemeines
Freiname Prednisolon
Andere Namen
  • 1,4-Pregnadien-11β,17α,21-triol-3,20-dion
  • 1,2-Dehydrocortisol
  • Prednisolonum (Latein)
Summenformel C21H28O5
CAS-Nummer 50-24-8
PubChem 148534
ATC-Code

A07EA01, C05AA04, D07AA03, D07XA02, H02AB06, R01AD02, S01BA04, S01CB02, S02BA03, S03BA02

DrugBank APRD00197
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 360,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

239 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (223 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

120 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Prednisolon (1,2-Dehydrocortisol; früher auch Metacortandralon oder Deltahydrocortison genannt) ist ein synthetisches Glucocorticoid. Prednisolon ist ein aktiver Metabolit des Prednison.

1957 wurde Prednisolon als „Solu-Decortin H“ von Merck erstmals auf den deutschen Markt gebracht.[4]

Physikalische Eigenschaften

Prednisolon ist eine feste kristalline Substanz, die in zwei polymorphen Formen und einer Hydratform auftritt.[1] Das kommerzielle Produkt schmilzt bei 239 °C mit einer Schmelzwärme von 33,1 kJ·mol−1.[1] Das zweite Polymorph zeigt einen Schmelzpunkt bei 243 °C mit einer Schmelzwärme von 23,7 kJ·mol−1.[1] Beide Kristallformen stehen somit enantiotrop zueinander, wobei das tiefer schmelzende Polymorph die bei Raumtemperatur thermodynamisch stabilere Form darstellt. Die Hydratform besitzt eine 1,5-Stöchiometrie und kann aus Methanol-Wasser-Gemischen kristallisiert werden.[1] Die Hydratwasserabgabe erfolgt bereits ab 30 °C unter Bildung der höher schmelzenden Kristallform.[1] Alle drei Kristallformen zeigen eine unterschiedliche Löslichkeit.[5]

Wirkung

Prednisolon besitzt eine ausgeprägte immunsuppressive und darüber entzündungshemmende, antiallergische Wirkung. Es ist Wirkstoff der Wahl für systemische antiinflammatorische und immunsuppressive Effekte.[6]

Anwendungsgebiete

Der Wirkstoff wird überall dort eingesetzt, wo es gilt, akute Entzündungsreaktionen zu unterdrücken,

Schock/anaphylaktischer Schock, schwere Verlaufsformen allergischer Reaktionen z.B. nach Wespenstich, Hirnödem, Meningitis, nach neurochirurgischen Operationen, Transplantationen (bei Gefahr der Organabstoßung), Inhalation toxischer Substanzen wie z.B. Chlorgas, Pseudokrupp, schweren Infektionskrankheiten oder bei akuten Verschlechterungen der chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) und bei schwerem Asthma Stufe 4, bei rheumatoiden Erkrankungen, entzündlichen Augenerkrankungen, chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen, Multipler Sklerose und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten, sowie - wenn auch nicht zuverlässig und stichhaltig belegt - bei der Behandlung eines Hörsturzes. Ein weiteres Anwendungsgebiet von Prednisolon ist die vorbeugende Behandlung bei Cluster-Kopfschmerz[7].

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen sind äußerst zahlreich und können gefährlich sein. So resultiert beispielsweise aus der immunsuppressiven Wirkung eine erhöhte Infektanfälligkeit des betroffenen Patienten. Ferner sorgt zum Beispiel ein kataboler Effekt bei längerer Einnahme für Schädigungen am Knochenbau (Osteopenie bzw. Osteoporose) und ein iatrogenes (durch ärztliche Therapie verursachtes) Cushing-Syndrom. Es kann auch zur Entstehung eines Diabetes mellitus kommen.

Äquivalenzdosen

Die relative entzündungshemmende Äquivalenzdosis anderer Präparate, welche beachtet werden muss, wenn Prednisolon die Einnahme eines anderen Glukokortikoids ersetzen soll, lässt sich aus der folgenden Gleichung ablesen:

5 mg Prednisolon = 5 mg Prednison = 0,7 mg Dexamethason = 4 mg Triamcinolon = 4 mg Methylprednisolon = 20 mg Hydrocortison = 25 mg Cortison.

Handelsnamen

Prednisolon, mikronisiert

Monopräparate:
Aprednislon (A), Decortin H (D), Dermosolon (D), Dontisolon (D), Hefasolon (D), Hexacorton (CH), Infectocortikrupp (D), Inflanefran (D), Kuehlprednon (A), Linola H (D), Lygal Tinktur (D), Prednisolut (D), Premandol (CH), Solu-Decortin (D), Solu-Dacortin (A), Spiricort (CH), Ultracortenol (D, A, CH), Prednison 5 léčiva (CZ, SK),zahlreiche Generika (D, A, CH)
Kombinationspräparate:
Alpicort (D, A, CH), Aquapred (D), Bismolan-H Corti (D), Blephamide (D, CH), Imacort (CH), Imazol comp (D), Inflanegent (D), Klismacort (D), Leioderm P (D), Linoladiol H (D), Locaseptil (CH), Mycinopred (CH), Oxytetracyclin-Prednisolon (D), Scheriproct (A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Veiga, M.D.; Cadorniga, R.: Thermal Study of Prednisolone Polymorphs, in: Thermochim. Acta, 1985, 96, S. 111–115, doi:10.1016/0040-6031(85)80012-5.
  2. 2,0 2,1 Prednisolon bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Prednisolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Horst Finger: Der Einfluß von Avil und Solu-Decortin H auf die experimentelle „allergische“ Encephalomyelitis des Meerschweinchens und Kaninchens. Research in Experimental Medicine, Springer Berlin / Heidelberg, 1961, 135 (3), S. 276-280, doi:10.1007/BF02045076.
  5. Veiga, M.D.; Cadorniga, Y.R.: Estudio de coeficientes de solubilidad y velocidad de disolucion de diversos polimorfos de la prednisolona, in: Cien. Ind. Farm., 1988, 7, S. 201–205.
  6. Pharmacology / H. P. Rang et al. - Edinburgh: Churchill Livingstone, 2003, S. 412.
  7. Leitlinie Cluster-Kopfschmerz und trigeminoautonome Kopfschmerzen der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online (Stand 10/2005)
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