Purin
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- Purin
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Purin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4N4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farblose Nadeln[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 120,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
217 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Purin (R) ist eine heterobicyclische aromatische organische Verbindung mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.
Darstellung und Gewinnung
Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.[5][6]
Eigenschaften
Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol−1 bestimmt.[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol−1.[2]
Struktur
Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazol[4,5-d]pyrimidin.
Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.
Abgeleitete Verbindungen
Purin-Alkaloide
Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide, die Purinalkaloide, ab:
| Name | Grundstruktur | R1 | R2 | R3 |
|---|---|---|---|---|
| Koffein | .svg) |
–CH3 | –CH3 | –CH3 |
| Theobromin | –H | –CH3 | –CH3 | |
| Theophyllin | –CH3 | –CH3 | –H |
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.22. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; doi:10.1016/0021-9614(84)90043-0.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Purine, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu Purin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.
- ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.
- ↑ D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; doi:10.1107/S0365110X65003900.