Pyritinol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyritinol
Andere Namen	1,2-bis(3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylpyridin- 5-ylmethyl)disulfan; Pyrithioxin;
Summenformel	C16H20N2O4S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	14190
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX02
Wirkstoffklasse	Antidementivum
Eigenschaften
Molare Masse	368,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	216-217 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyritinol (Handelsname: Encephabol^®, Hersteller: Merck KGaA) ist ein Arzneistoff, der als Antidementivum zur Behandlung der senilen Demenz verwendet wird.

Synthese

Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese aus Pyridoxin hergestellt werden.^[4] Im ersten Schritt erfolgt die Umwandlung von Pyridoxin Hydrochlorid in konzentrierter Bromwasserstoffsäure zur entsprechenden Bromverbindung.^[5] Diese wird dann mit Kaliumethylxanthogenat umgesetzt. Die Zielverbindung entsteht durch die Dimerisierung des erhaltenen Xanthogenats in Gegenwart von Ammoniak.^[6]

Pharmakokinetik

Pharmakologisch wirksam sind die aus der Spaltung an der Disulfidbrücke hervorgehenden Pyridoxin-Reste (Vitamin B6). Die Eliminationshalbwertzeit beträgt ungefähr 6 Stunden, bei einer Bandbreite von 2,5 bis 8 Stunden. Die Verfügbarkeit liegt bei über 80 %. Nach oraler Gabe stellt sich das Wirkungsmaximum nach ca. 30 bis 60 min ein. Der Wirkstoff passiert die Blut-Hirn-Schranke und reichert sich in der grauen Substanz an. Der Wirkstoff und die ebenfalls pharmakologisch wirksamen Metaboliten und ihre Konjugate werden innerhalb von 24h zu über 70 % über die Nieren ausgeschieden, zu 5 % mit dem Fäzes. Es wurde keine Anreicherung von Pyritinol im Organismus beobachtet.

Weblinks

Pyritinol

Einzelnachweise

↑ Paul, B.; Korytnyk, W.: Selective esterifications and acyl rearrangements in vitamin B6 in Tetrahedron 25 (1969) 1071–1087, doi:10.1016/S0040-4020(01)82680-6.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Datenblatt Pyritinol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
↑ McCasland, G.; Gottwald, L.; Furst, A.: 4,5-Dihalo and 3-Amino Analogs of Pyridoxine. New Route to 4-Deoxypyridoxine in J. Org. Chem. 26 (1961) 3541–3543, doi:10.1021/jo01067a622.
↑ Patente DE 1,135,460 (E. Merck AG 1958); US 3,010,966 (E. Merck AG 1961).

[1] Paul, B.; Korytnyk, W.: Selective esterifications and acyl rearrangements in vitamin B6 in Tetrahedron 25 (1969) 1071–1087, doi:10.1016/S0040-4020(01)82680-6.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Datenblatt Pyritinol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Kleemann-4] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

[5] McCasland, G.; Gottwald, L.; Furst, A.: 4,5-Dihalo and 3-Amino Analogs of Pyridoxine. New Route to 4-Deoxypyridoxine in J. Org. Chem. 26 (1961) 3541–3543, doi:10.1021/jo01067a622.

[6] Patente DE 1,135,460 (E. Merck AG 1958); US 3,010,966 (E. Merck AG 1961).

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Pyritinol

Synthese

Pharmakokinetik

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