Quercetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Quercetin
Andere Namen	Xanthaurin; 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon; 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy- 4H-1-benzopyran-4-on;
Summenformel	C15H10O7
Kurzbeschreibung	gelber, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5280343
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	302,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	316–317 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in siedendem Ethanol, Essigsäure und verdünnter Natronlauge;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Quercetin (von lateinisch quercus, Eiche) ist ein gelber Naturfarbstoff der in vielen Pflanzen wie der Färbereiche oder im Apfel vorkommt. Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte in Rotweinen höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.

Das Polyphenol Quercetin ist ein Flavonoid und zählt zur Untergruppe der Flavonole; es ist ein Pentahydroxyflavon. Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, die je nach Art der Zubereitung teilweise zerstört werden. Auch durch das Schälen von Obst und Gemüse sinkt der Flavonoid-Anteil drastisch, denn speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe) ist der Flavonoidgehalt hoch. Quercetin werden weitreichende, physiologisch positive Effekte zugesprochen. Hervorzuheben ist dabei die antikarzinogene Wirkung, welche hauptsächlich auf das antioxidative Potential zurückzuführen ist. Quercetin wirkt wie die Vitamine A, C und E als Radikalfänger. Der genaue Ablauf der Oxidations-Inhibierung in vivo wird allerdings noch diskutiert.

Die Wirkung von Quercetin auf Säugetiere ist relativ gut untersucht. Quercetin gehört jedoch auch zur Gruppe von Flavonoiden mit deutlich mutagenen Eigenschaften.^[5] Strukturell unterscheiden sich Quercetin und Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) nur unbedeutend, jedoch in ihrer Wirkung wesentlich. Taxifolin wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Im Vergleich hierzu weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf.^[6] Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann. Dabei liegt die toxische Dosis bei der doppelten im Vergleich zur nicht toxischen.^[7] Außerdem hemmt Quercetin in vitro die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Borgruppe.^[8]

Vorkommen

Quercetin kommt in der Natur als Glycosid, das heißt an bestimmte Monosaccharide wie Rhamnose, Glucose, Galactose sowie an das Disaccharid Rutinose gebunden, vor.^[2]

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in

Kapern (1800 mg·kg⁻¹)
Liebstöckel (1700 mg·kg⁻¹)
Tee (Camellia Sinensis)
Zwiebeln – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg·kg⁻¹)
Heidelbeeren (kultiviert 74 mg·kg⁻¹, wild 146–158 mg·kg⁻¹)
Grünkohl (60–110 mg·kg⁻¹)
roten Trauben
Äpfeln (21–440 mg·kg⁻¹)
Schnittlauch (245 mg·kg⁻¹)
Zitrusfrüchten
Brokkoli (30 mg·kg⁻¹) und anderem grünen Blattgemüse
grünen Bohnen (39 mg·kg⁻¹)
Kirschen (32 mg·kg⁻¹)
Himbeeren
schwarzen Johannisbeeren (69 mg·kg⁻¹)
Brombeeren (45 mg·kg⁻¹)
Preiselbeeren (kultiviert 83–156 mg·kg⁻¹, wild 121 mg·kg⁻¹)
der Süßen Eberesche (85 mg·kg⁻¹)
Sanddorn (62 mg/kg) und Krähenbeeren (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg·kg⁻¹).

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Quercetin (PDF) bei Carl Roth
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Quercetin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ S. J. Duthie u. a.: The effect of dietary flavonoids on DNA damage (strand breaks and oxidised pyrimidines) and growth in human cells. In: Mutation research. 390, Nr. 1–2, 1997, S. 141–151, PMID 9150762.
↑ P. S. Makena u. a.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and molecular mutagenesis. 50, Nr. 6, 2009 S. 451–459, PMID 19326464.
↑ B. Ossola u. a.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology 250, Nr. 1, 2008, S. 1–8, PMID 18756631.
↑ F. T. Liu u. a.: Dietary flavonoids inhibit the anti-cancer effects of the proteasome inhibitor Bortezomib. In: Blood. 112, Nr. 9, 2008, S. 3835–3846, PMID 18633129.
↑ A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.

Literatur

S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Letters. 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152, doi:10.1016/j.canlet.2004.06.007.
J. M. Davis u. a.: Quercetin reduces susceptibility to influenza infection following stressful exercise. In: American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. 295, Nr. 2, 2008, S. R505–R509, doi:10.1152/ajpregu.90319.2008.

Weblinks

Mit Curry und Zwiebeln gegen Darmkrebs. In: wissenschaft.de. 2. August 2006.

[Roth-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Quercetin (PDF) bei Carl Roth

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Quercetin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Quercetin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[5] S. J. Duthie u. a.: The effect of dietary flavonoids on DNA damage (strand breaks and oxidised pyrimidines) and growth in human cells. In: Mutation research. 390, Nr. 1–2, 1997, S. 141–151, PMID 9150762.

[6] P. S. Makena u. a.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and molecular mutagenesis. 50, Nr. 6, 2009 S. 451–459, PMID 19326464.

[7] B. Ossola u. a.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology 250, Nr. 1, 2008, S. 1–8, PMID 18756631.

[8] F. T. Liu u. a.: Dietary flavonoids inhibit the anti-cancer effects of the proteasome inhibitor Bortezomib. In: Blood. 112, Nr. 9, 2008, S. 3835–3846, PMID 18633129.

[9] A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.

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