Ribavirin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ribavirin
Andere Namen	1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl- oxolan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C8H12N4O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5064
DrugBank	DB00811
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB04
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	244,20 g·mol−1
Schmelzpunkt	174–176 °C (1. morphologische Form); 166–168 °C (2. morphologische Form) ; 180–182 °C (3. morphologische Form) ;
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ribavirin ist ein Nukleosid-Analogon und wirkt virostatisch gegen eine Reihe von DNA- und RNA-Viren wie beispielsweise Hepatitis-C-Virus, Respiratory-Syncytial-Virus, Influenza-Viren, Herpes-Viren, Arenaviren und Adenoviren. Es wird als Arzneistoff verwendet.

Wirkungsmechanismus

Ribavirin ist ein Polymerase-Hemmer, der sowohl die Vermehrung von DNA- als auch RNA-Viren unterbindet, es wirkt nicht gegen Retroviren. Chemisch ist Ribavarin ein Analogon von Guanosin und wird intrazellulär phosphoryliert; in der Form des Monophosphat hemmt es dann kompetitiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase und somit die Bildung des Guanosinmonophosphat, einem Grundbaustein der DNA und RNA. Ribavirin wirkt ferner auf das Immunsystem, die vollständige Wirkungsweise ist nicht genau bekannt.

Anwendung

Ribavirin ist peroral in Kombination mit Interferon-α-2a oder mit Peginterferon α-2a angezeigt zur Behandlung der Hepatitis C.

Als Aerosol war Ribavirin bei schweren Infektionen durch das Respiratory-Syncytial-Virus bei Kindern und Kleinkindern angezeigt. Nach Angaben des Robert-Koch-Instituts konnte eine Wirksamkeit des Medikaments in vitro nachgewiesen werden. Plazebokontrollierte Studien konnten jedoch keinen sicheren positiven Effekt am Patienten nachweisen. Deshalb wird die Ribavirin-Therapie der RSV-Infektion vom Robert-Koch-Institut nicht mehr empfohlen.^[3]

Ferner wird Ribavirin gegen Lassafieber oder Krim-Kongo-Fieber im Anfangsstadium eingesetzt.^[4]

Für die Behandlung von Herpes stehen preiswertere und besser wirksame Mittel zur Verfügung (Aciclovir), gleiches gilt für die Behandlung der Influenza etwa mit Oseltamivir.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1413, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ RKI-Ratgeber für Ärzte: Respiratorische Synzytial-Viren (RSV) – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 23. Januar 2012.
↑ Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 14. Oktober 2009.

Handelsnamen

Monopräparate

Copegus (D, A, CH), Rebetol (D, A, CH), Virazole (D)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Ribavirin-Präparate

[MerckIndex-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1413, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Ribavirin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] RKI-Ratgeber für Ärzte: Respiratorische Synzytial-Viren (RSV) – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 23. Januar 2012.

[4] Steckbriefe seltener und importierter Infektionskrankheiten – Informationen des Robert-Koch-Instituts, abgerufen am 14. Oktober 2009.

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