Rimantadin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimantadin
Andere Namen	(RS)-Adamantan-1-ylethylamin (IUPAC); Rimantadinum (Latein);
Summenformel	C12H21N (Rimantadin); C12H21N·HCl (Rimantadin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5071
DrugBank	DB00478
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AC02
Wirkstoffklasse	Virostatika
Eigenschaften
Molare Masse	179,30 g·mol−1(Rimantadin); 215,77 g·mol −1(Rimantadin·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	373-375 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Racemat); 400-402 °C (Rimantadin·Hydrochlorid, Enantiomere);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Rimantadin [Handelsname: Flumadine^® (USA)] ist ein Wirkstoff zur Behandlung und seltener auch Vorbeugung gegen Influenza des Typs A und wurde von der FDA im Jahre 1993 zugelassen.^[4]

Die Centers for Disease Control and Prevention empfahlen im Januar 2006, Rimantadin und Oseltamivir beim Influenza-Typ H3N2 nicht mehr zu verschreiben, nachdem ein Anstieg der Resistenz von 2 % im Jahre 2004 über 11 % im Jahre 2005 auf 91 % beobachtet worden war. ^[5]

Es handelt sich um ein Derivat von Adamantan.

Synthese

Die Synthese von racemischen Rimantadin geht vom 1-Adamantoylchlorid aus, wobei im ersten Schritt mit Malonsäurediethylester und Magnesium das 1-Acetyladamantan gebildet wird.^[6]^[7] Dieses kann über das Oxim mit anschließender Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid^[6] oder direkt durch eine reduktive Aminierung in Gegenwart von Cobaltkatalysatoren zur Zielverbindung umgesetzt werden.^[7]^[3]

Die Racematspaltung kann mit enantiomerenreinen Tartranil erfolgen.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^3,0 ^3,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.
↑ U.S. FDA press release announcing rimantadine's approval. September 17, 1993 (online).
↑ Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.
↑ ^6,0 ^6,1 DE 1 468 769 (DuPont, appl. 18. Juli 1964).
↑ ^7,0 ^7,1 EP 178 668 (DuPont, appl. 17. Oktober 1985).

[Aldrich-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 P.E. Aldrich, E.C. Hermann, W.E. Meier, M. Paulshock, W.W. Prichard, J.A. Synder, J.C. Watts: Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine in J. Med. Chem. 14 (1971) 535–543, doi:10.1021/jm00288a019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Kleemann-3] 3,0 ^3,1 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart,ISBN 978-1-58890-031-9.

[4] U.S. FDA press release announcing rimantadine's approval. September 17, 1993 (online).

[5] Grippe: Diesjährige Influenzaviren resistent gegen Medikamente. In: Deutsches Ärzteblatt, 16. Januar 2006.

[DE-6] 6,0 ^6,1 DE 1 468 769 (DuPont, appl. 18. Juli 1964).

[EP-7] 7,0 ^7,1 EP 178 668 (DuPont, appl. 17. Oktober 1985).

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]

[3]