Ropivacain


Strukturformel
Strukturformel von Ropivacain
Allgemeines
Freiname Ropivacain
Andere Namen
  • (S)-1-Propyl-2',6'-dimethyl- 2-piperidylcarboxyanilid
  • (–)-1-Propyl-2',6'-dimethyl- 2-piperidylcarboxyanilid
Summenformel C17H26N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 84057-95-4 (Ropivacain)
  • 98717-15-8 (Ropivacain·Hydrochlorid)
  • 132112-35-7 (Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem 71273
DrugBank DB00296
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB09

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse 274,41 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 144–146 °C (Ropivacain) [1]
  • 260–262 °C (Ropivacain·Hydrochlorid) [2]
  • 269,5–270,6 °C (Ropivacain·Hydrochlorid·Monohydrat) [2]
pKS-Wert

8,1 [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid·Monohydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ropivacain (Handelsnamen: Naropin®, Ropivacin®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es ist von Bupivacain abgeleitet und besitzt einen relativ langsamen Wirkbeginn und eine lange Wirkdauer (bis zu 12 Stunden). Es wurde 1985 von Apothekernes Laboratorium – Oslo, Norwegen – patentiert und wird europaweit von AstraZeneca vermarktet.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie für Leitungsanästhesien und für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie z. B. die Periduralanästhesie verwendet.

Besonderheiten

Nach Ropivacaingabe soll die motorische Blockade im Wirkgebiet bei gleicher Schmerzausschaltung weniger ausgeprägt sein. Diese Eigenschaft macht es zu einer viel verwendeten Substanz in der Geburtshilfe und zur Schmerztherapie nach orthopädischen Operationen, da so die schmerzfreie Mobilisation der Patienten vereinfacht wird. Zudem soll es weniger herz- und nervenschädigend sein als vergleichbare andere Lokalanästhetika.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Cornelia Imming: Ropivacain. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand Dezember 2006.
  2. 2,0 2,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1426, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Ropivacaine hydrochloride monohydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Datenblatt Ropivacainhydrochlorid-Monohydrat (PDF) beim EDQM

Literatur