Sertindol


Strukturformel
Strukturformel von Sertindol
Allgemeines
Freiname Sertindol
Andere Namen

1-[2-[4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H26ClFN4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106516-24-9
PubChem 60149
DrugBank DB06144
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AE03

Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Eigenschaften
Molare Masse 440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 154−155 °C (morphologische Form A)[1]
  • 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sertindol (Handelsname Serdolect®) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.[4][5]

Pharmakologische Eigenschaften

Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D2-, 5-HT2- und α1-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[6]

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein.

Literatur

  • Andreas Ruß: Arzneimittel pocket 2008. 13. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, Grünwald 2007, ISBN 978-3-89862-286-8, S. 251.
  • Otto Benkert, Hanns Hippius: Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie. 7. vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-78470-8, (Onlineausgabe: ebenda 2009, ISBN 978-3-540-78471-5, http://dx.doi.org/10.1007/978-3-540-78471-5).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1461, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Sertindole bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.7. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Kasper S, Möller HJ, Hale A: The European post-marketing observational sertindole study: an investigation of the safety of antipsychotic drug treatment. In: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. 260. Jahrgang, Nr. 1, Februar 2010, S. 59–68, PMID 19455275 (springerlink.com [PDF; abgerufen am 10. August 2010]).
  5. Lançon C, Toumi M, Sapin C, Hansen K: The Sertindole Safety Survey: a retrospective analysis under a named patient use programme in Europe. In: BMC Psychiatry. 8. Jahrgang, 2008, S. 57, PMID 18638382, PMC 2496904 (freier Volltext).Vorlage:Cite book/Meldung
  6. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Weblinks