Solanum-Alkaloide

Die Solanum-Alkaloide sind eine chemische Stoffgruppe und bilden eine Untergruppe der Alkaloide. Strukturell sind sie den Steroid-Alkaloiden zuzuordnen. Den Namen tragen sie, da sie in Vertretern der Pflanzengattung der Nachtschatten (Solanum) zu finden sind.

Vorkommen

Solanum-Alkaloide kommen in Solanum tuberosum (Kartoffel), S. lycopersicum (Tomate), S. dulcamara (Bittersüßer Nachtschatten) und S. nigrum (Schwarzer Nachtschatten) vor.

Die Bedeutung der Solanum-Alkaloide für die Pflanzen, von denen sie erzeugt werden, ist heute erforscht. Die giftigen Alkaloide dienen der Abwehr von Schädlingen und Krankheitserregern, aber auch zur Abwehr von Fressfeinden. Solanum-Alkaloide besitzen einen bitteren Geschmack, der ab etwa 11 mg pro 100 g Lebensmittel wahrnehmbar ist. Der Gehalt an Solanum-Alkaloiden in Lebensmitteln ist normalerweise unbedenklich. In beschädigten oder ungünstigen gelagerten Kartoffeln können aber gesundheitsschädliche Konzentrationen erreicht werden.

Chemische Struktur

Solanum-Alkaloide bestehen aus einem Aglycon (Nichtzucker-Komponente) mit Steroidstruktur und einer Kohlenhydratkomponente aus ein oder mehreren Zuckern. Damit gehören sie zu den Saponinen. Durch den hydrophoben Steroidanteil des Moleküls und die (hydrophile) Kohlenhydrat-Seitenkette haben die Substanzen eine membranschädigende Wirkung.

Die in der Kartoffel enthaltenen Alkaloide α-Solanin und α-Chaconin bestehen aus dem gleichen Aglycon und verschiedenen Trisaccharid-Seitenketten. Dagegen unterscheiden sich die zwei wichtigsten Alkaloide der Tomate im Aglycon, während der Kohlehydratrest identisch ist.

Solanum-Alkaloide werden in der Pflanze aus Cholesterin gebildet. Als Stickstoffquelle dienen Aminosäuren wie z. B. Arginin.

Verbindungen

• Chaconin
• Solanin
• Tomatin
• Dehydrotomatin

Solanin wird in der Ratgeberliteratur und in der Tagespresse oft als Sammelbezeichnung für Nachtschatten-Alkaloide bzw. als Synonym für einzelne Substanzen wie α-Tomatin in Tomaten verwendet. Es ist jedoch nur eines von vielen Glycoalkaloiden in Lebensmitteln. Kartoffeln enthalten beispielsweise über 20 verschiedene Substanzen. Eine Differenzierung der Alkaloide ist wichtig, da sie sich hinsichtlich ihrer toxikologischen Eigenschaften unterscheiden.

Die größte Bedeutung im Lebensmittelbereich besitzen:

• in der Kartoffel: α-Solanin und α-Chaconin
• in der Tomate: α-Tomatin und Dehydrotomatin

Resorption und Stoffwechsel

Solanum-Alkaloide werden nur zu einem geringen Anteil resorbiert. Die maximale Konzentration im Blut wird vier bis acht Stunden nach dem Verzehr erreicht. Als Halbwertszeit wurden für α-Chaconin 19, für α-Solanin 11 Stunden ermittelt. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich unverändert über den Darm sowie über die Niere. Der Hauptmetabolit der Kartoffel-Alkaloide ist das Aglycon Solanidin. Dessen Konzentrationen im Plasma sind im Vergleich zu den Glycoalkaloiden geringer. Solanidin wird jedoch in der Leber gespeichert und deutlich langsamer ausgeschieden. Bei Stoffwechselbelastungen wie Hunger, Schwangerschaft oder Krankheit kann gespeichertes Solanidin vermutlich wieder freigesetzt werden.

Quellen

• Habermehl, Hamman, Krebs: Naturstoffchemie. 2. Auflage, Springer-Verlag 2002, ISBN 978-3540110026