Squalan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Squalan
Andere Namen	2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC); Cosbiol; Vitabiosol; Roban;
Summenformel	C30H62
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8089
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	422,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−38 °C
Siedepunkt	~350 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botrycoccan ist ein Isomer des Squalans.

Vorkommen

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, ...) vor.^[2]

Gewinnung

Unter anderem wird das Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.^[3]^[4] Heute ist es jedoch auch möglich die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu zeigen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.^[2]

Eigenschaften

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.^[2] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.^[2] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Squalan bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
↑ Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (Digitalisat).
↑ E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (Digitalisat).

Weblinks

Eintrag zu Squalan. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Squalan als kosmetischer Rohstoff

[MERCK-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Datenblatt Squalan bei Merck

[bb-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.

[3] Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (Digitalisat).

[4] E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (Digitalisat).

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