Styroloxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Styroloxid
Andere Namen	(1,2-Epoxyethyl)-benzol; Phenylethylenoxid; Phenyloxiran; (RS)-Styroloxid; rac-Styroloxid; (RS)-Phenyloxiran; rac-Phenyloxiran; Styrolepoxid;
Summenformel	C8H8O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7276
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	120,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−37 °C
Siedepunkt	194 °C
Dampfdruck	40 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐312‐319
	P: 201‐308+313‐305+351+338‐302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Styroloxid (auch [1,2-Epoxyethyl]-benzol, Phenylethylenoxid, Phenyloxiran, Styrolepoxid) ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit. Styroloxid reagiert heftig mit Aminen und Oxidationsmitteln.

In Wasser löst sich Styroloxid nur gering. Säurespuren in Wasser bewirken eine spontane Hydrolyse zu Phenylethylenglykol; es bildet sich dabei über eine Benzylkation-Zwischenstufe ein racemisches Wasseraddukt. In vivo bewirkt die Epoxidhydrolase diese Hydrolyse. Bei Fehlen genügender Wassermengen isomerisiert es säurekatalysiert zu Phenylacetaldhyd.^[3]

Im Körper wird Styroloxid zu Mandelsäure, Phenylglyoxylsäure, Benzoesäure und Hippursäure metabolisiert.

Styroloxid stellte sich in Tierversuchen als eindeutig krebserregend heraus und gilt daher als giftig. Der Flammpunkt des Styroloxids liegt bei 76 °C, bei einem Gehalt von 1,1 bis 22 Prozent bildet es zündfähige Luftgemische.

Isomerie

Styroloxid besitzt am benzylischen Kohlenstoffatom ein stereogenes Zentrum, d. h. es ist chiral, es gibt also (R)-Styroloxid, (S)-Styroloxid und auch racemisches Styroloxid.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 96-09-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. Juli 1987

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 96-09-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[3] Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyden, BASF-Patent DE3546372A1 vom 2. Juli 1987

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