Tadalafil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tadalafil
Andere Namen	IUPAC: (6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)- 2-methyl-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino- [2',1':6,1]pyrido [3,4-b]indol-1,4-dion Latein: Tadalafilum
Summenformel	C22H19N3O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 171596-29-5 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 110635 DrugBank DB00820 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BE08
Wirkstoffklasse	PDE-5-Hemmer
Wirkmechanismus	Enzymhemmung der Phosphodiesterase-5
Eigenschaften
Molare Masse	389,40 g·mol−1
Schmelzpunkt	301–302 °C [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tadalafil, (Handelsname Cialis^® (EU, USA, CH), Hersteller; Lilly Pharma) ist ein Potenzmittel und dient der Behandlung der erektilen Dysfunktion.

Anwendung

Tadalafil wirkt ähnlich wie Sildenafil (zur Behandlung des Lungenhochdrucks Pulmonale Arterielle Hypertonie, PAH) und Vardenafil, indem es das Enzym Phosphodiesterase-5 (PDE-5) hemmt. PDE-5 ist dafür verantwortlich, dass eine Erektion abgebaut wird, damit nicht durch eine Dauererektion das Gewebe des Schwellkörpers durch Mangeldurchblutung abstirbt. Durch die Hemmung von PDE-5 kommt es daher bei einer sexuellen Stimulation leichter zu Erektionen, die auch länger anhalten. Diese PDE-5-Hemmer können aber keine sexuelle Stimulation ersetzen. Erektionen beeinflussen nicht die Wirkdauer von PDE-5-Hemmern. Während dieser Zeit kann es je nach Konstitution des Mannes zu mehreren Erektionen und auch Ejakulationen kommen. Darüber hinaus erhielt der Wirkstoff eine Indikationserweiterung. Tadalafil kann seit November 2012 auch zur Behandlung gegen benignes Prostatasyndrom verschrieben werden.^[3]

Pharmakokinetik

Tadalafil hat mit 17,5 Stunden eine deutlich größere Halbwertszeit als Sildenafil (Viagra) und Vardenafil. Während die Wirkung bei Sildenafil 4 bis 6 Stunden und Vardenafil 8 bis 12 Stunden anhält, kann sie bei Tadalafil bis zu 36 Stunden betragen. Die Wirkung setzt für gewöhnlich nach einer Stunde ein, es kann aber auch bis zu sechs Stunden dauern, bis ein Effekt spürbar ist. Eine weitere Einnahme sollte erst nach vollständigem Abklingen der Wirkung erfolgen, da es sonst zu einer Anreicherung im Körper und damit zu unerwünschten und zum Teil gefährlichen Nebenwirkungen kommen kann.

Wechselwirkungen

Die gleichzeitige Einnahme von Tadalafil mit organischen Nitriten bzw. NO-Donatoren (dazu zählt auch das Szene-Medikament Poppers) ist kontraindiziert. Durch die kombinierte Wirkung auf den Blutdruck droht ein akuter lebensbedrohlicher Blutdruckabfall – es sollte sofort ein Notarzt alarmiert werden, der über die genommene Medikation in Kenntnis gesetzt werden muss. Hierbei ist auch die lange Halbwertszeit von Tadalafil zu berücksichtigen. Dementsprechend sollte bei Einnahme von Tadalafil 36 Stunden keine kontraindizierten Medikamente eingenommen werden.

Tadalafil kann mit oder ohne Nahrung eingenommen werden. Allerdings kann die Wirkung bei einer schwerverdaulichen oder extrem fettreichen Mahlzeit verzögert erfolgen.

Nebenwirkungen

Selten werden Herz-Kreislauf-Nebenwirkungen beobachtet, weiter treten „in der Praxis“ anscheinend häufiger Muskelschmerzen auf, die mehrere Tage anhalten können, indessen nicht ernsthafter Natur sind. Berichte von plötzlichem Hörverlust, manchmal begleitet von Tinnitus oder Schwindel, liegen vor. Häufige Nebenwirkungen sind unter anderem Kopfschmerzen, zur Verdauungsstörung oder auch Rückenschmerzen. Gelegentliche Begleiterscheinungen können sich in Form von einem trockenen Rachen, Müdigkeit oder auch Tachykardie äußern. In seltenen Fällen kommt es zur Dauererektion. ^[4]

Sonstige Informationen

Tadalafil ist in Deutschland, in der Schweiz, in Österreich sowie in einigen anderen Ländern verschreibungspflichtig, in anderen Ländern hingegen frei erhältlich. Es ist seit November 2002 in der EU und seit 2003 in den USA zugelassen.

Die Handelsmarke Cialis wird neben anderen Potenzmitteln besonders häufig in unerwünschten E-Mails (Spam) beworben. Dabei handelt es sich oft nicht um das Originalmedikament, sondern auch um gefälschte Nachahmerpräparate mit anderen Wirkstoffen und unvorhersehbaren Wirkungsweisen. Dies kann mit erheblichen gesundheitlichen Risiken verbunden sein.

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Tadalafil-Präparate
• Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Cialis auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur

Literatur

Artikel zur Pharmakologie

• Padma-Nathan, In: Am. J. of Cardiology., 92/9A, 2003, S. 19M-25
• Sperling, In: Herz., 28/4, 2003, S. 314-324

Artikel zur Verwendung

• Übersichtsarbeit über die drei wichtigsten Medikamente zur Behandlung von Erektionsstörungen: Gresser U., Gleiter C.H.: Erectile dysfunction: Comparison of efficacy and side effects of the PDE-5 inhibitors Sildafenil, Vardenafil and Tadalafil review of the literature. Eur J Med Res (2002) 7: 435-446. Free Fulltxt: http://www.praxisklinik-gresser.de/fileadmin/content/pdfs/Gresser3-3.pdfVorlage:Weblink ohne Linktext
• Curran et al., In: Drugs 63/20, 2003, S. 2203-12
• Kloner et al., In: Am. J. of Cardiology., 92/9A, 2003, 47M-57

Einzelnachweise

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