Terbinafin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Terbinafin
Andere Namen	(E)-N-6,6-Trimethyl-N-(naphthalin-1- ylmethyl)hept-2-en-4-in-1-amin (IUPAC); (E)-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-inyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamin;
Summenformel	C21H25N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1549008
DrugBank	DB00857
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE15; D01BA02;
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	291,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	195–198 °C (Terbinafin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐410
	P: 261‐273‐305+351+338‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Terbinafin ist ein Arzneistoff, der als Antimykotikum verwendet wird. Es handelt sich dabei um ein Allylamin-Derivat.

Anwendung

Der Wirkstoff kann topisch oder systemisch angewendet werden und wird hauptsächlich äußerlich zur Behandlung von Fußpilz und innerlich zur Behandlung von Nagelpilz (Onychomykose) verwendet und ist ein Standardtherapeutikum bei schwerwiegenden Onychomykosen und Dermatomykosen.

Wirkung

Terbinafin hemmt die Ergosterol-Synthese in der Pilzzellmembran. Durch die Inhibition der Squalenepoxidase blockiert Terbinafin die Umwandlung von (S)-Squalen-2,3-epoxid in Lanosterol, dem Vorläufer von Ergosterol. Daraus resultiert eine Squalenanreicherung und ein Ergosterolmangel der Zellmembran. Im Gegensatz zu Itraconazol, das die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol blockiert, wirkt Terbinafin damit früher im Syntheseweg. Letztlich blockieren beide Präparate jedoch die Bildung der Zellmembran von Pilzen, für die Ergosterol ein essentieller Bestandteil ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Amiada (D), Amisan (A), Amykal (A), Dermatin (D), Fungizid-ratiopharm extra (D), Helvepidin (CH), Lamisil (D, A, CH), Mayfung (A), Myconormin (D, A, CH), Octosan (D), Pedibene (A), Tineafin (CH), Lamicosil (E), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Terbinafin-Präparate
Pharmawiki : Terbinafin
Terbinafin ZTC
Terbinafin-Verträglichkeit(Leseprobe)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Terbinafine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

Literatur

Haugh M, Helou S, Boissel JP, Cribier BJ. Terbinafine in fungal infections of the nails: a meta-analysis of randomized clinical trials. Br J Dermatol. 2002;147: 118-121.
Sigurgeirsson B, Billstein S, Rantanen T, Ruzicka T, di Fonzo E, Vermeer BJ, Goodfield MJ, Evans EG. L.I.ON. Study: efficacy and tolerability of continuous terbinafine (Lamisil) compared to intermittent itraconazole in the treatment of toenail onychomycosis. Lamisil vs. Itraconazole in Onychomycosis. Br J Dermatol. 1999;141 Suppl 56: 5-14.
Terbinafin; Schäfer-Korting/Schmidt-Wendtner, 2006, ABW-Verlag, Berlin.

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Terbinafine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

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