Thiamazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiamazol
Andere Namen	Methimazol; 1,3-Dihydro-methyl-2H-imidazol-2-thion;
Summenformel	C4H6N2S
Kurzbeschreibung	weißes bis blassbraunes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	APRD00002
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03BB02
Wirkstoffklasse	Thyreostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	114,17 g·mol−1
Schmelzpunkt	146–148 °C
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Dichlormethan, leicht löslich bis löslich in Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 317‐361
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiamazol ist ein Arzneistoff, der die Funktion der Schilddrüse hemmt (Thyreostatikum). Es wird sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin zur Behandlung einer Schilddrüsenüberfunktion (Hyperthyreose, Feline Hyperthyreose) eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Thiamazol hemmt die Bindung von Iod an das Enzym Thyreoperoxidase und unterbindet so die Bildung der aktiven Schilddrüsenhormone Thyroxin und Triiodthyronin.

Kontraindikationen

Beim Menschen ist das Mittel bei Leberschäden und vorausgegangenen Überempfindlichkeitsreaktionen (v. a. bei manifester Thrombozytopenie) kontraindiziert. Beim Menschen und bei Katzen sollte das Mittel auch nicht bei Diabetes mellitus, Schwangerschaft oder Laktation angewendet werden.

Der Wirkstoff könnte den Schilddrüsenhormonspiegel beim Ungeborenen oder bei einem durch die Muttermilch ernährten Kleinkind negativ beeinflussen.

Nebenwirkungen

Die Nebenwirkungen sind dosisabhängig und treten deshalb vor allem bei Behandlungsbeginn auf, da hier mit höheren Dosen gearbeitet wird. Die Nebenwirkungen sind reversibel, verschwinden also mit Absetzen des Präparats wieder.

Beim Menschen können Juckreiz, Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschlag, Vaskulitis, Lupus erythematodes, Lymphknotenschwellungen), Agranulozytose und Struma-Vergrößerung auftreten. Seltene Nebenwirkungen sind Haarausfall, Gelenkentzündungen, zentralnervöse Störungen (Schwindel, Polyneuritis), Geruchsstörungen, Übelkeit, Erbrechen, Leberschäden und Ödeme.

Bei Katzen werden bei etwa 20 % der Patienten Nebenwirkungen beobachtet. Dabei können Erbrechen, Anorexie, Lethargie, schwerer Juckreiz und Hautläsionen an Kopf und Nacken auftreten. Eine erhöhte Blutungsneigung und Gelbsucht sowie Blutbildveränderungen können auftreten, weshalb das Blutbild regelmäßig kontrolliert werden muss.

Chemische Eigenschaften

Thiamazol ist ein Imidazol-Derivat. Es ist ein weißes bis mattbraunes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch. Der Siedepunkt ist bei 280 °C (Zersetzung). Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform, jedoch kaum löslich in Ether.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt THIAMAZOLE CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt 2-Mercapto-1-methylimidazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

Handelsnamen

Monopräparate

Favistan (D), Methizol (D), Thyrozol (D), Generika (D, A)

Weblinks

Datenblatt Thiamazol bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt THIAMAZOLE CRS (PDF) beim EDQM

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt 2-Mercapto-1-methylimidazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]

[2]

[3]