Timolol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Timolol
Andere Namen	(–)-(S)-1-(tert-Butylamino)- 3-(4-morpholino-1,2,5-thiadiazol- 3-yloxy)propan-2-ol Latein: Timololum
Summenformel	C13H24N4O3S
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff [1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26839-75-8 26921-17-5 (Monosalz der Maleinsäure) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 33624 DrugBank DB00373 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AA06 S01ED01
Wirkstoffklasse	Betablocker
Wirkmechanismus	nichtselektiver β-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	316,42 g·mol−1
Schmelzpunkt	71,5–72,5 °C [1]
pKS-Wert	9,4 [2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2740 mg·l−1 bei 25 °C) [3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Maleat Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​361 P: 281 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Infobox Chemikalie): 'Verschreibungspflicht; LD50; Gefahrensymbole; Quelle GefStKz; S; R'

Timolol ist ein chiraler, enantiomerenreiner Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird vor allem in Augentropfen zur Behandlung des Offenwinkelglaukoms (Grüner Star) eingesetzt.

Pharmakologie

Timolol gehört zu der Gruppe der nichtselektiven Betablocker, da es nicht spezifisch an den β₁-Adrenozeptoren bindet. Es weist keine intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf. Das Timolol hemmt die β₂-Adrenozeptoren des Ziliarkörpers des Auges und senkt daher die Produktion des Kammerwassers. Durch die verminderte Kammerwasserbildung kommt es zu Senkung des Augeninnendruckes. Die relative Wirkstärke des Timolol im Vergleich zum Propranolol beträgt 6.

Pharmakokinetik

Das fettlösliche Timolol wird nach oraler Aufnahme gut resorbiert, die Bioverfügbarkeit des Timolols beträgt etwa 50 bis 60 %. Die Plasmahalbwertszeit vom Timolol beträgt etwa 4 bis 5 Stunden. Es wird bis zu 80 % in der Leber metabolisiert. Die Plasmaproteinbindung des Timolol beträgt 60 %. Das Timolol wird in der Niere zu 30 % ausgeschieden.

Synthese

Es gibt mehrere Synthesewege für Timolol. Ausgehend von 3,4-Dichlor-1,2,5-thiadiazol und Morpholin wird in einem fünfstufigen Verfahren zunächst racemisches Timolol erzeugt. Die Racematspaltung mit (+)-Weinsäure liefert dann (S)-Timolol, das als Arzneistoff eingesetzt wird. Alternativ kann enantiomerenreines Timolol auch aus D-Glycerinaldehyd – unter Vermeidung einer Racematspaltung – hergestellt werden.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Arutimol (D), Betimol (A), Chibro-Timoptol (D), Dispatim (D), NyoGel (D), Nyolol (CH), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

AZARGA (A), Combigan (D, CH), Cosopt (D, CH), DuoTrav (D, CH), Fotil (D), Ganfort (D, CH), TP-Ophtal (D), Xalacom (D, CH)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Timolol-Präparate

Literatur

• T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. (2003) S. 62–66
• G. Herold: Innere Medizin (2004)

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!