Tirofiban

Strukturformel
Strukturformel von Tirofiban
Allgemeines
Freiname Tirofiban
Andere Namen
  • N-(Butylsulfonyl)-4-[4-(4- piperidyl)butyl]- L-tyrosin
  • (2S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-[4- (4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure
  • (S)-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-[4- (4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure
Summenformel C22H36N2O5S
CAS-Nummer
  • 144494-65-5 (Tirofiban)
  • 150915-40-5 (Tirofiban·Hydrochlorid·Monohydrat)
  • 142373-60-2 (Tirofiban·Hydrochlorid)
PubChem 60947
ATC-Code

B01AC17

DrugBank APRD00304
Kurzbeschreibung

weißes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Thrombozytenaggregationshemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 440,60 g·mol−1
Schmelzpunkt

223–225 °C (Tirofiban)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Tirofiban ist ein Arzneistoff, der durch seine Wirkung als starker Plättchenaggregationshemmer zur Behandlung des akuten Koronarsyndroms eingesetzt wird. Das nur als intravenöse Lösung zu verabreichende Medikament wurde bis 2008 von der Firma MSD Sharp & Dohme unter dem Handelsnamen Aggrastat® vertrieben. Im Januar 2008 wurden die Rechte an der Substanz von der Firma Iroko Pharmaceuticals erworben.[3] Der Listenpreis für 250 ml Infusionslösung mit 50 µg/ml beträgt € 261,69 im Jahre 2008[4].

Wirkungsweise

Tirofiban ist ein synthetischer Hemmstoff des Glykoprotein IIb/IIIa-Rezeptors[5] der Thrombozyten. Dieser Rezeptor fungiert als die entscheidende Bindungsstelle im Prozess der Aggregation der Blutplättchen, die der erste Schritt eines jeden Gerinnungsvorgangs ist. Die Hemmung durch Tirofiban ist kompetitiv, also reversibel.

Indikationen

Tirofiban wird bei instabiler Angina pectoris und Nicht-ST-Hebungs-Infarkt (NSTEMI) eingesetzt. Es ist außerdem ein Mittel, das im Rahmen einer perkutanen Intervention bei akuten Koronarsyndromen zum Einsatz kommt, besonders dann, wenn im Herzkranzgefäß Blutgerinnsel dargestellt werden können.

Unerwünschte Wirkungen

Unter der Dauerinfusion des Medikaments kommt es selten zu schweren Blutungen, während leichte Blutungen häufig beobachtet werden. Es kann zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Fieber und einem Abfall der Thrombozytenzahl unter 100.000/µl kommen.

Gegenanzeigen und Wechselwirkungen

Tirofiban darf nicht eingesetzt werden, wenn die Thrombozytenzahl unter 100.000/µl liegt, eine nicht einstellbare Bluthochdruckerkrankung, eine Gerinnungsstörung oder eine blutungsgefährdete Erkrankung des Gehirns besteht. Nach größeren Operationen, Verletzungen oder Blutungen sollte sechs Wochen abgewartet werden, bis das Medikament gegeben werden darf. Andere gleichzeitig verabreichte Substanzen, die auch in das Blutgerinnungssystem eingreifen, führen zu einer verstärkten Blutungsneigung.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren (Spinalanästhesie bzw. Periduralanästhesie) sollte Tirofiban acht Stunden vorher abgesetzt werden und frühestens vier Stunden nach dem Eingriff wieder gegeben werden.[6][7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Tirofiban bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1627, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. businesswire.com: Iroko Pharmaceuticals Acquires Rights to Cardiovascular Product from Merck & Co., Inc. vom 30. Januar 2008.
  4. Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V. (BPI), Verband Forschender Arzneimittelhersteller e.V. (VFA), Bundesfachverband der Arzneimittel-Hersteller e.V. (BAH), Deutscher Generikaverband e.V. (Hrsg.): Rote Liste 2008. Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main 2008 ISBN 978-3-939192-20-6.
  5. O´Rourke RA: Unstable Angina and Non-ST-Segment Elevation Myocardial Infarction: Clinical Presentation, Diagnostic Evaluation, and Medical Management. In: Fuster V, Alexander W, O´Rourke RA (eds.): Hurst´s The Heart. 11th ed., McGraw-Hill, New York 2004 p. 1266 ISBN 0-07-142264-1.
  6. Gogarten, Wiebke; Van Aken, Hugo K.: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie, Ausgabe 04, April 2012, S. 242-254 Print ISSN 0939-2661 · Online ISSN 1439-1074. DOI: 10.1055/s-002-23167
  7. S. A. Kozek-Langenecker, D. Fries, M. Gütl, N. Hofmann, P. Innerhofer, W. Kneifl, L. Neuner, P. Perger,T. Pernerstorfer, G. Pfanner, et al.: Lokoregionalanästhesien unter gerinnungshemmender Medikation. Empfehlungen der Arbeitsgruppe Perioperative Gerinnung (AGPG) der Österreichischen Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin (ÖGARI). DER ANAESTHESIST Volume 54, Number 5 (2005), 476-484, DOI: 10.1007/s00101-005-0827-0

Weblinks

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