Toxaphen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Toxaphen
Andere Namen	Camphechlor; Chlorcamphen; Polychlorcamphen; Chloriertes Camphen; Chloriertes 2,2-Dimethyl-3-methylennorbornan;
Summenformel	~ C10H10Cl8 (Gemisch!)
Kurzbeschreibung	gelber, wachsartiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	413,8 g·mol−1 (für C10H10Cl8)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,65 g·cm−3
Schmelzpunkt	65–90 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Dampfdruck	67 Pa (25 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (~3 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐301‐312‐335‐315‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Toxaphen ist ein Pestizid, das aus einer komplexen Mischung aus hauptsächlich mehrfach chlorierten Bornanen, mehrfachchlorierten Bornenen, Dihydrocamphenen und Camphenen besteht.

Geschichte

Es wurde erstmals 1945 von Hercules Inc. als Hercules 3956 in den Verkehr gebracht. Toxaphen war eines der weltweit am meisten verwendeten Insektizide, bis zu seinem Verbot durch die EPA 1982. Zwischen 1946 und 1993 wurde weltweit ungefähr eine Million Tonnen an Toxaphen verbraucht. In der Bundesrepublik Deutschland wurde sein Einsatz in der Landwirtschaft bereits 1971 verboten.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln kann mit chromatographischen Verfahren erfolgen.^[4]

Verbot

Durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POPs = persistent organic pollutants) ratifiziert. Zu diesem „dreckigen Dutzend“ gehört auch Toxaphen. Mit der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Verwendung

Toxaphen wurde als Pestizid vor allem beim Anbau von Baumwolle, Getreide, Früchten, Nüssen und Gemüse eingesetzt.

Toxizität und Biologische Bedeutung

Toxaphen gilt als krebserzeugend.^[1]

Wegen der hohen Flüchtigkeit wird Toxaphen auch über die Atmosphäre in abgelegene Gebiete transportiert und ist somit überall (ubiquitär) in der Umwelt vorhanden.

Weblinks

Universität Hohenheim: Chemie und Umweltverhalten des Chlorpestizides Toxaphen

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Toxaphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Toxaphene bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Toxaphen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Toxaphene bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Reiner-4] Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC·GC Europe 23 (2010) 60−70.

[1]

[2]

[3]

[4]