Trehalose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trehalose
Andere Namen	1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid; 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy- tetrahydropyran-3,4,5-triol; Mykose;
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7427
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214–216 °C (α,α-D-Trehalose); 149 °C (α,β-D-Trehalose); 135–140 °C (β,β-D-Trehalose);
Löslichkeit	löslich in Wasser und heißem Ethanol; unlöslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trehalose (auch Mykose genannt) ist ein Disaccharid (veraltet Zweifachzucker), der aus zwei α,α'-1,1-glykosidisch verknüpften Glucose-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide anomeren C-Atome an der O-glycosidischen Bindung beteiligt sind, gehört Trehalose zu den nicht-reduzierenden Zuckern.

Vorkommen

Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der Hämolymphe vieler Insekten vor. In Pflanzen ist es einer der Reservestoffe. Es kann vom Menschen mittels der im Dünndarm lokalisierten Trehalase zu D-Glucose abgebaut werden.

Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. Corynebakterien und Mycobakterien bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von Glycolipiden in ihre äußerste Zellwandschicht ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.^[3]^[4]

Funktion/Anwendungen

Trehalose wird umgangssprachlich auch als „natürliches Frostschutzmittel“ bezeichnet. In Bärtierchen (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur Kryopräservation. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. DMSO) zur Kryopräservation.^[5]^[6]

Literatur

Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B: Trehalose metabolism: from osmoprotection to signaling. In: Int J Mol Sci. 10. Jahrgang, Nr. 9, September 2009, S. 3793–810, doi:10.3390/ijms10093793, PMID 19865519, PMC 2769160 (freier Volltext).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ Jain NK, Roy I: Effect of trehalose on protein structure. In: Protein Sci. 18. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2009, S. 24–36, doi:10.1002/pro.3, PMID 19177348, PMC 2708026 (freier Volltext).
↑ Tropis M, Meniche X, Wolf A, et al.: The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae. In: J. Biol. Chem. 280. Jahrgang, Nr. 28, Juli 2005, S. 26573–85, doi:10.1074/jbc.M502104200, PMID 15901732 (jbc.org [PDF]).
↑ Prog Biophys Mol Biol. 2006 Oct;92(2):258–67.
↑ Liver Transplantation 2007, 13: 38–45

Weblinks

Wissenschaft Online: Trehalose

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 Datenblatt D-(+)-Trehalose dihydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Arne Lützen, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[3] Jain NK, Roy I: Effect of trehalose on protein structure. In: Protein Sci. 18. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2009, S. 24–36, doi:10.1002/pro.3, PMID 19177348, PMC 2708026 (freier Volltext).

[4] Tropis M, Meniche X, Wolf A, et al.: The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae. In: J. Biol. Chem. 280. Jahrgang, Nr. 28, Juli 2005, S. 26573–85, doi:10.1074/jbc.M502104200, PMID 15901732 (jbc.org [PDF]).

[5] Prog Biophys Mol Biol. 2006 Oct;92(2):258–67.

[6] Liver Transplantation 2007, 13: 38–45

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