Triamcinolonhexacetonid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triamcinolonhexacetonid
Andere Namen	9α-Fluoro-11β,16α,17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with acetone 21-(3,3-dimethylbutyrate) (IUPAC)
Summenformel	C30H41FO7
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	H02AB08
Wirkstoffklasse	Glucocorticoid
Wirkmechanismus	Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor
Eigenschaften
Molare Masse	532,64 g·mol−1
Schmelzpunkt	295 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol und in Methanol
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triamcinolonhexacetonid ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Durch mehrfache Veresterung ist es ein sehr gut fettlösliches Glucocorticoid, das als Arzneistoff zur Behandlung von entzündlichen Prozessen in Gelenken (zum Beispiel Arthritis) seine Anwendung findet.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Intraartikuläre Injektionen

Persistierende Entzündung in einem oder wenigen Gelenken nach Allgemeinbehandlung von chronisch-entzündlichen Gelenkerkrankungen
Arthritis bei Pseudogicht/Chondrokalzinose
Aktivierte Arthrose
Posttraumatische, nicht bakteriell bedingte Arthritiden

Infiltrationstherapie

Nichtbakterielle Tendovaginitis (strenge Indikationsstellung) und Bursitis
Periarthopathien
Insertionstendopathien
Enthesiopathien bei entzündlich-rheumatischen Systemerkrankungen

Sub- und intraläsionale Injektion

Isolierte Psoriasisherde
Lichen ruber planus, Lichen simplex chronicus (Neurodermitis circumscripta)
Alopecia areata
Lupus erythematodes chronicus discoides
Keloide

Spezielle Anwendungsgebiete

Anwendungen bei der juvenilen ideopathischen Arthritis (JIA)

Mittel der ersten Wahl bei intraartikulärer Steroidtherapie im Kindesalter^[3]
Triamcinolonhexacetonid (TH) ist wirksamer als Triamcinolonacetonid (TA), selbst wenn TA in höheren Dosen verabreicht wird^[4]

Anwendungen in der Radiosynoviorthese (RSO)

bei der „Polyethylenkrankheit“ nach Knie-TEP (Total-Endo-Prothese)^[5]
bei persistierender Synovitis im Fußgelenk^[6]
bei rheumatoider Arthritis in mittelgroßen und kleinen Gelenken^[7]
bei Synovialishypertrophie in DIP-Gelenken^[8]

Dosierung

Die Dosierung bei der intraartikulären Therapie richtet sich nach der Größe des Gelenks und der Schwere des Befundes. Die folgenden Dosierungsangaben können als Anhaltspunkte dienen: Große Gelenke 10–20 mg, mittlere Gelenke 5–10 mg, kleine Gelenke 2–5 mg Triamcinolonhexacetonid.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bei Überempfindlichkeit gegen Triamcinolonhexacetonid darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung von Triamcinolon in den ersten fünf Monaten der Schwangerschaft sollte unterbleiben. Bei Langzeitanwendung sind intrauterine Wachstumsstörungen nicht auszuschließen. Bei einer Behandlung zum Ende der Schwangerschaft besteht für den Fetus die Gefahr einer Atrophie der Nebennierenrinde. Glucocorticoide gehen in die Muttermilch über. Ist eine Behandlung mit höheren Dosen oder eine Langzeitbehandlung erforderlich, sollte abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Triamcinolonhexacetonid hat geringere systemische Nebenwirkungen für den Patienten als andere Glucocorticoide, da aus der hohen Corticoid-Konzentration am Wirkort sich ein niedriger Corticoid-Plasmaspiegel ergibt.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Triamcinolonhexacetonid wird aus dem kristallinen Depot freigesetzt und anschließend von Gewebsenzymen (Esterasen) in das Triamcinolonacetonid mit höherer Rezeptoraffinität umgewandelt. Das Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor und bewirkt seine Konformationsänderung. Der aktivierte Rezeptor kann jetzt die Genexpression beeinflussen, indem die Synthese proinflammatorischer Mediatoren verringert und die Bildung antiinflammatorischer Proteine erhöht wird. Der entzündliche Prozess in den Gelenken wird somit zurückgedrängt und die Schmerzen werden verringert.

Umwandlung vom Triamcinolonhexacetonid zum Triamcinolon

Triamcinolonacetonid (10%ige Verreibung in Reisstärke)

Handelsnamen

Triamcinolonhexacetonid wird als Monopräparat unter dem Handelsnamen Lederlon^® in Form von Ampullen zur Injektion vermarktet.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS (PDF) beim EDQM
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Neidel J: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters., Orthopädie 31 (2002) 1175-1178.
↑ Zulian F, Martini G, Gobber D, Plebani M, Zacchello F, Manners P: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial., Rheumatology 43 (2004) 1288-1291.
↑ Mödder G., Mödder-Reese R: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“., Der Nuklearmediziner Nr. 2 24 (2001) 97-103.
↑ van der Zant FM, Jahangier ZN, Moolenburgh JD, van der Zee W, Boer RO, Jacobs JW: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration., J Rheumatol 31(5) (2004) 896-901.
↑ Göbel D, Gratz S, von Rothkirch T, Becker W: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186., Z Rheumatol 56(4) (1997) 207-213.
↑ Mödder G: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose., Der Nuklearmediziner 29 (2006) 21-27.
↑ Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp..

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS (PDF) beim EDQM

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Neidel-3] Neidel J: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters., Orthopädie 31 (2002) 1175-1178.

[Zulian-4] Zulian F, Martini G, Gobber D, Plebani M, Zacchello F, Manners P: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial., Rheumatology 43 (2004) 1288-1291.

[Mödder-5] Mödder G., Mödder-Reese R: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“., Der Nuklearmediziner Nr. 2 24 (2001) 97-103.

[van_der_Zant-6] van der Zant FM, Jahangier ZN, Moolenburgh JD, van der Zee W, Boer RO, Jacobs JW: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration., J Rheumatol 31(5) (2004) 896-901.

[Göbel-7] Göbel D, Gratz S, von Rothkirch T, Becker W: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186., Z Rheumatol 56(4) (1997) 207-213.

[Mödder_G-8] Mödder G: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose., Der Nuklearmediziner 29 (2006) 21-27.

[9] Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp..

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