Triflupromazin


Strukturformel
Struktur von Triflupromazin
Allgemeines
Freiname Triflupromazin
Summenformel C18H19F3N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 146-54-3 (Triflupromazin)
  • 1098-60-8 (Triflupromazin·Hydrochlorid)
PubChem 5568
DrugBank DB00508
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AA05

Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 352,42 g·mol−1(Triflupromazin)
  • 388,88 g·mol−1(Triflupromazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D1- und D2-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D2-, α1-, 5-HT2- und H1-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M1-Rezeptoren.[3] Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Eintrag zu Triflupromazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 193.
  4. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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