Usninsäure


Strukturformel
Struktur von Usninsäure
Allgemeines
Name Usninsäure
Andere Namen

2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion

Summenformel C18H16O7
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7562-61-0
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 344,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

201–202 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[3] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[4] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[5] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
  4. 4,0 4,1 Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
  5. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.