Usninsäure
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Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Usninsäure | ||||||
Andere Namen |
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion | ||||||
Summenformel | C18H16O7 | ||||||
Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 344,32 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Dichte |
1,54 g·cm−3[1] | ||||||
Schmelzpunkt |
201–202 °C[1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.
Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[3] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[4] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[5] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[4]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Usninsäure (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
- ↑ 4,0 4,1 Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
- ↑ Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.