3-Nitropyridin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Nitropyridin
Allgemeines
Name 3-Nitropyridin
Summenformel C5H4N2O2
CAS-Nummer 2530-26-9
PubChem 137630
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 124,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

38–42 °C[1]

Siedepunkt

216 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-312-315-319-335
P: 280-​305+351+338-​309-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21-25-36/37/38
S: 26-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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3-Nitropyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Bei der Struktur handelt sich um einen Pyridinring, welcher in 3-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

3-Nitropyridin kann nicht unter den gewöhnlichen Bedingungen einer aromatischen elektrophilen Nitrierung erhalten werden. Es wurde jedoch mehrfach von der Umsetzung von Pyridin mit Distickstofftrioxid zu 3-Nitropyridin berichtet.[2][3][4] Es kann auch aus 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung hergestellt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt 3-Nitropyridin bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
  2. Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: Acta Chemica Scandinavica, 1994, 48, S. 181–182; doi:10.3891/acta.chem.scand.48-0181
  3. Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: Synthesis, 1997, 3, S. 281–283; doi:10.1055/s-1997-4463.
  4. Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: Heterocycles, 2002, 58, S. 301–310; doi:10.3987/COM-02-S(M)22.
  5. Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO2+BF4) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.