3-Phosphoglycerat

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Phosphoglycerat
Andere Namen
  • D-3-Phosphoglycerinsäure
  • (2R)-2-Hydroxy-3-phosphonooxypropansäure
Summenformel C3H7O7P
CAS-Nummer 820-11-1
PubChem 439183
Eigenschaften
Molare Masse 186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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D-3-Phosphoglycerat (auch D-3-Phosphoglycerinsäure) ist ein Intermediat der Gluconeogenese und der Glykolyse sowie Endpunkt eines ihrer Nebenwege, des Rapoport-Luebering-Zyklus. Es entsteht durch die reversible Reaktion von D-1,3-Bisphosphoglycerat und Adenosindiphosphat (ADP) zu Adenosintriphosphat (ATP) und D-3-Phosphoglycerat. Katalysiert wird diese Reaktion durch die Phosphoglyceratkinase. Die Phosphoglyceratmutase wandelt es zu D-2-Phosphoglycerat um.

D-3-Phosphoglycerat ist auch ein Zwischenprodukt des Calvin-Zyklus: Die Fixierung von Kohlenstoffdioxid geschieht durch Carboxylierung von D-Ribulose-1,5-bisphosphat zu einem instabilen Zwischenprodukt, das rasch zu zwei Molekülen D-3-Phosphoglycerat hydrolysiert wird. Diese Reaktion wird von der Ribulose-1,5-bisphosphat-Carboxylase (kurz: Rubisco) katalysiert. D-3-Phosphoglycerat reagiert weiter unter Verbrauch eines Moleküls ATP pro Molekül D-3-Phosphoglycerat zu D-1,3-Bisphosphoglycerat. Dieses reagiert weiter zu D-Glycerinaldehyd-3-Phosphat, aus dem schließlich energiereiche Verbindungen wie z. B. D-Glucose gebildet werden können.

Außerdem stellt D-3-Phosphoglycerat eine wichtige Vorstufe zur Biosynthese der Aminosäuren L-Serin, L-Cystein und Glycin dar.

Das Enantiomer L-3-Phosphoglycerat hat keine biologische Bedeutung.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.