4-Aminosalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-Aminosalicylsäure
Allgemeines
Name 4-Aminosalicylsäure
Andere Namen
  • PAS
  • 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel C7H7NO3
CAS-Nummer 65-49-6
PubChem 4649
ATC-Code
DrugBank DB00233
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Antituberkulotikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand

Feststoff [1]

Schmelzpunkt

150,5 °C [1]

pKs-Wert

2,05 [2]

Löslichkeit

Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50

3898 mg·kg−1 (Maus i.v.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N® (D), Hersteller: Riemser) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.[4]

Eigenschaften

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[5]

Verwendung

PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose.

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 4-Aminosalicylsäure bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 4-Aminosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  4. S. C. Mitchell, R. H. Waring: „Aminophenols”, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
  5. F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: "Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid"" in Acta Cryst. 1954, 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
  6. Daniel F, Seksik P, Cacheux W, Jian R, Marteau P: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260. doi:10.1097/00054725-200405000-00013. PMID 15290921.
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