Cucurbinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cucurbinsäure
Andere Namen	(+)-Cucurbinsäure; (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl) cyclopentan-1-essigsäure;
Summenformel	C12H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5281159
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Vorkommen

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.^[2]

Darstellung

Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure.^[3]

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.^[2]

Eigenschaften

(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6 ° (c = 4 g/l, 26,0 °C).^[2]

Biologische Wirkungen

In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.^[4]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; Phytochemistry 1991, 30, (6), 1909–1914.
↑ Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus. Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Dissertation, 2001.
↑ Shimasaki K. et al.: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. Journal of Society of High Technology in Agriculture. 14/2/2002. S. 100-3. Abstract.

Weblinks

KEGG: C08482

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[dathe-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; Phytochemistry 1991, 30, (6), 1909–1914.

[3] Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus. Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Dissertation, 2001.

[4] Shimasaki K. et al.: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. Journal of Society of High Technology in Agriculture. 14/2/2002. S. 100-3. Abstract.

[1]

[2]

[3]

[4]