Hexamethylphosphorsäuretriamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylphosphorsäuretriamid
Andere Namen	Hempa; Hexametapol; Tris(dimethylamino)phosphinoxid; Hexamethylphosphoramid; HMPT; HMPTA; HMPA;
Summenformel	C6H18N3OP
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	179,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	7,20 °C
Siedepunkt	233 °C
Dampfdruck	9 Pa (25 °C)
Löslichkeit	beliebig mit Wasser mischbar
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350‐340
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist ein Lösungsmittel in der Organischen Chemie. Es ist eine farblose, unangenehm riechende, giftige Flüssigkeit und besitzt die Summenformel C₆H₁₈N₃OP. Das hervorragende, aprotische Lösungsmittel löst sowohl anorganische, als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.

Verwendung

In der Reihe DMF, DMSO und HMPT ist HMPT das beste aprotische Lösungsmittel. Daher wird es in der organischen Synthese verwendet. Nachteilig ist jedoch, dass es sich bei dem Stoff um eine besonders gefährliche krebserzeugende und erbgutverändernde Substanz (in Kategorie 2) handelt. Daher darf der Stoff nach Anhang II Nr. 6 GefStoffV nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[4] Es wird versucht HMPT durch andere Lösungsmittel, insbesondere die oben genannten oder Harnstoffderivate zu ersetzen. Da HMPT in schon relativ niedriger Konzentration mit sehr hoher Wahrscheinlichkeit bei Ratten Krebs der Nasenschleimhaut auslöste, bekam es den Spitznamen liquid cancer („flüssiger Krebs“).^[5] Aufgrund der toxikologischen Bedenklichkeit wird HMPT oft durch unbedenklichen Dimethylpropylenharnstoff (DMPU) ersetzt.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Hexamethylphosphoramide bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Gefahrstoffverordnung Stand 26. Oktober 2010
↑ Tierversuch an Ratten Abgerufen am 20. Dezember 2007
↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases in Helvetica Chimica Acta 1982, 65, 385-391.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 680-31-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Hexamethylphosphoramide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Gefahrstoffverordnung Stand 26. Oktober 2010

[5] Tierversuch an Ratten Abgerufen am 20. Dezember 2007

[6] Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases in Helvetica Chimica Acta 1982, 65, 385-391.

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