α-Aminobuttersäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-(+)-Aminobuttersäure
Andere Namen	Butyrin; 2-Aminobuttersäure; Aba;
Summenformel	C4H9NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	80283
DrugBank	DB04454
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292–303 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Gewinnung

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.^[3] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH₃.

Isomere und Racemat

Ein wesentlich bekannteres Isomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

D-Aminobuttersäure: CAS 2623-91-8, 439691

DL-Aminobuttersäure: CAS 2835-81-6, 6657

Einzelnachweise

↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Kurt Heyns, Wolfgang Walter: "Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure", Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.

Weblinks

Eintrag zu Α-Aminobuttersäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[CRC-1] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Kurt Heyns, Wolfgang Walter: "Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure", Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.

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