1-Naphthylessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-(1-Naphthyl)essigsäure
Andere Namen	α-Naphthylessigsäure; 1-Naphthalinessigsäure; 1-Naphthalinethansäure; NAA;
Summenformel	C12H10O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	186,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	133 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐318‐335
	P: 261‐280‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die 1-Naphthylessigsäure ist eine mit einem Naphthylrest substituierte Essigsäure, somit eine Carbonsäure und eine von zwei möglichen Stellungsisomeren der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere aromatisch substituierte Essigsäuren zeigt sie eine auxinanaloge Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches Phytohormon eingesetzt.

Verwendung

1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin Indol-3-ylessigsäure (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u. a. bei der vegetativen Vermehrung von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener Bewurzelungshormone („Wurzelfix“) für die Stecklingsvermehrung dient.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 86-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 1-Naphthaleneacetic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 86-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 1-Naphthaleneacetic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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