Altrose
- Seiten mit Skriptfehlern
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Sigma-Aldrich
- Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Infobox Chemikalie
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:PubChem fehlt lokal
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:DrugBank fehlt lokal
- Wikipedia:Wikidata-Wartung:CAS-Nummer fehlt lokal
- Monosaccharid
Strukturformel | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose | ||||||
Andere Namen |
| ||||||
Summenformel | C6H12O6 | ||||||
Kurzbeschreibung | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||
Schmelzpunkt |
106–108 °C[1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Altrose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C6H12O6.
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[5]
D-Altrose – Schreibweisen | ||
---|---|---|
Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
α-D-Altrofuranose 20 % |
β-D-Altrofuranose 13 % | |
α-D-Altropyranose 27 % |
β-D-Altropyranose 40 % |
Nachweis
Fehling-Reaktion
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe)
Das Ag+ in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt D-(+)-Altrose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt L-(–)-Altrose bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt D-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt L-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie. 1. April 2007.