Apiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiol
Andere Namen	1-Allyl-2,5-dimethoxy- 3,4-(methylendioxy)-benzol; 5-Allyl-4,7-dimethoxa- 1,3-benzodioxol; 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl- 1,3-benzodioxol; Petersiliencampher;
Summenformel	C12H14O4
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	10659
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	222,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	29,5 °C
Siedepunkt	294 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether; unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Bereits im Mittelalter wurde apiolhaltige Zubereitungen von Frauen als Mittel zum Schwangerschaftsabbruch benutzt. 1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Menstruationsbeschwerden) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen, hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Einzelnachweise

↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Apiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

Weblinks

The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol

[Römpp-1] Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Apiol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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