Atorvastatin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Atorvastatin
Andere Namen	IUPAC: (3R,5R)-7-[2-(4-Fluorphenyl)-5-isopropyl- 3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]- 3,5-dihydroxyheptansäure
Summenformel	C33H35FN2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 134523-00-5 134523-03-8 (Calciumsalz) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 60823 DrugBank DB01076 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C10AA05
Wirkstoffklasse	Statine
Wirkmechanismus	HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	558,65 g·mol−1
Schmelzpunkt	159,2–160,7 °C [1] 158,3 °C (Calciumsalz)[2] 190,9 °C (Magnesiumsalz)[2] 197,2 °C (Calciumsalz)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (1,12 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Atorvastatin, ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, wird zur Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Im deutschsprachigen Raum wird er unter anderem unter den Namen Sortis^® und Atorvalan^® sowie in vielen anderen Ländern als Lipitor^® vertrieben. Erstmals wurde er 1997 von der Firma Warner-Lambert in den Handel gebracht, heute allerdings von der Firma Pfizer vertrieben. Seit Mai 2012 ist der Wirkstoff als Generikum erstmals in Deutschland erhältlich.^[6]

Wirkmechanismus

Atorvastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A (HMG-CoA) zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt.

Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Wirkstärke

Atorvastatin galt bis Anfang 2009 als in den eingesetzten Dosierungen stärkstes Statin auf dem deutschen Markt und ist etwa zwei- bis dreimal so stark wie Simvastatin (10 mg Atorvastatin entsprechen etwa 20–30 mg Simvastatin).^[7] Stärker als Atorvastatin ist das auf dem deutschen Markt seit Januar 2009 verfügbare Rosuvastatin.^[8] Ab dem 8. Mai 2012 werden zusätzlich die Wirkstärken 30 und 60 mg von Generikaunternehmen angeboten, diese ermöglichen eine individuelle Therapieeinstellung für jeden Patienten, so dass das Risiko möglicher Nebenwirkungen minimiert werden kann.^[9]

Nebenwirkungen

Atorvastatin kann u. a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.^[10] Zu den schwerwiegenden wenn auch seltenen Nebenwirkungen gehören toxische Myopathien, die tödlich verlaufen können.^[11]
Neuere Studien zeigen ein erhöhtes Diabetes mellitus-Risiko durch Statine, wenn auch das Nutzen-Risiko-Verhältnis offenbar günstig ist. ^[12]

Marktbedeutung/Therapievorteile

Weltmarkt

Atorvastatin hatte 2008 auf dem weltweiten Statinmarkt einen Marktanteil von ca. 40–50 %. 2008 erbrachte es dem Unternehmen Pfizer einen Umsatz von 12,4 Milliarden Dollar.^[13]

Deutschland

Auf dem deutschen Markt lag der Marktanteil Ende 2003 bei etwa 50 %. Anfang 2004 trat eine Gesundheitsreform in Kraft, die für alle Statine einen Festbetrag vorgab. Die Firma Pfizer beschloss, die Preise für Sortis nicht an die Festbeträge anzupassen, so dass seitdem bei der Verordnung von Sortis^® eine höhere Zuzahlung für die Patienten anfiel. Begründet wurde diese Maßnahme seitens des Herstellers mit wirtschaftlichen Gründen im internationalen Zusammenhang. Infolge dieser Aktion sank nach Kassenangaben der Marktanteil der zu Lasten der gesetzlichen Krankenversicherung verordneten Sortis-Packungen in Deutschland 2005 auf unter 5 Prozent. Der Marktanteil bei den privaten Krankenkassen betrug im gleichen Zeitraum über 50 Prozent.^[14] Am 7. Mai 2012 lief der Patentschutz für Atorvastatin aus; seit dem 8. Mai 2012 ist der Wirkstoff damit frei für Generikaanbieter. Da laut Studie mehr als 50 % der Patienten, die sich bereits in Therapie z. B. mit Simvastatin befinden, einen nicht ausreichend gesenkten LDL- und Gesamtcholesterinspiegel besitzen, ist Atorvastatin für Kassenpatienten mit einer besseren Wirksamkeit zu einem ähnlichen Preis eine Alternative.^[15]

Handelsnamen

Monopräparate

Sortis (D, A, CH), Atoris (D) sowie weitere Generika (D, A, CH) ^[16][17][18]

Kombinationspräparate

Caduet (A, CH) sowie weitere Generika (D, A, CH)

Literatur

• U. Gresser, B. S. Gathof: Review: Atorvastatin: Gold Standard For Prophylaxis Of Myocardial Ichemia And Stroke. Comparison Of The Clinical Benefit Of Statins On The Basis Of Randomized Controlled Endpoint Studies. Eur. J. Med. Res. (2004) 9: S. 1–17.

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Atorvastatin-Präparate

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!