Azidamfenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Azidamfenicol
Andere Namen	2-Azido-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamid (IUPAC); D-(−)-threo-2-(Azidoacetamido)-1-(4-nitrophenyl)propan-1,3-diol;
Summenformel	C11H13N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	62858
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AA25
Eigenschaften
Molare Masse	295,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	107 °C
Löslichkeit	20 g·l−1 in Wasser
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azidamfenicol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Amphenicol-Antibiotika, das strukturell dem Chloramphenicol ähnelt.

Es ist ausschließlich für die topische Anwendung geeignet. Eingesetzt werden kann es in Form von Augentropfen zur Behandlung der bakteriellen Konjunktivitis. Im Gegensatz zu Chloramphenicol ist Azidamfenicol gut wasserlöslich.^[3] Das Spektrum empfindlicher Erreger gleicht dem des Chloramphenicols. Fertigpräparate sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz nicht bzw. nicht mehr im Markt.

Chemie

Die chemische Synthese von Azidamfenicol ausgehend von Azidoessigsäuremethylester ist in der Literatur beschrieben.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu Azidamfenicol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Fachinformation Posifenicol 1 %. Stand Juni 2006.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 162−163, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[ChemIDplus-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu Azidamfenicol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Fachinformation Posifenicol 1 %. Stand Juni 2006.

[Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 162−163, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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