Brucin

Strukturformel
	Strukturformel des Brucins
Allgemeines
Name	Brucin
Andere Namen	2,3-Dimethoxystrychnin; 10,11-Dimethoxystrychnin;
Summenformel	C23H26N2O4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	442021
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	394,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	178 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 15 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 330‐300‐412
	P: 260‐264‐273‐284‐301+310‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Brucin ist ein stark giftiges Alkaloid, welches in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss und der Ignatius-Brechnuss vorkommt.

Giftwirkung

Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als Nervengift. Vergiftungsgefahr besteht nicht nur beim Verschlucken, sondern auch beim Einatmen und Kontakt mit der Haut. Die Folgen sind Lungenödeme und zentrale Atemlähmung. Besonders gefährdet sind Herz-, Nieren- und Leberkranke. Als orale letale Dosis für eine Ratte wird 1 mg/kg angegeben.

Eigenschaften

Brucin ist dem Strychnin sehr ähnlich und kommt wie dieses natürlicherweise in der Brechnuss vor. Chemisch gesehen gehören beide Verbindungen zu den Hydrocarbazol-Alkaloiden. Brucin schmeckt sehr bitter; der Geschmack ist in wässriger Lösung noch in einer Verdünnung von 1:220000 wahrnehmbar.^[5]

Verwendung

Brucin findet u. a. Verwendung in der Analytik. So reagiert es in konz. Schwefelsäure mit Nitrationen unter Bildung einer rot- bis rotorange gefärbten Verbindung, deren Zusammensetzung unbekannt ist.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Brucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Brucin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^4,0 ^4,1 Eintrag zu Brucin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.13. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
↑ Jander, Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 12. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Brucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Brucin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemIDplus-4] 4,0 ^4,1 Eintrag zu Brucin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[5] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.13. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011

[6] Jander, Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 12. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.

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