Brucin

Strukturformel
Strukturformel des Brucins
Allgemeines
Name Brucin
Andere Namen
  • 2,3-Dimethoxystrychnin
  • 10,11-Dimethoxystrychnin
Summenformel C23H26N2O4
CAS-Nummer 357-57-3
PubChem 442021
Kurzbeschreibung

weißer, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 394,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 15 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-300-412
P: 260-​264-​273-​284-​301+310-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/28-52/53
S: (1/2)-13-45-61
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Brucin ist ein stark giftiges Alkaloid, welches in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss und der Ignatius-Brechnuss vorkommt.

Giftwirkung

Brucin wirkt bereits bei geringen Mengen als Nervengift. Vergiftungsgefahr besteht nicht nur beim Verschlucken, sondern auch beim Einatmen und Kontakt mit der Haut. Die Folgen sind Lungenödeme und zentrale Atemlähmung. Besonders gefährdet sind Herz-, Nieren- und Leberkranke. Als orale letale Dosis für eine Ratte wird 1 mg/kg angegeben.

Eigenschaften

Brucin ist dem Strychnin sehr ähnlich und kommt wie dieses natürlicherweise in der Brechnuss vor. Chemisch gesehen gehören beide Verbindungen zu den Hydrocarbazol-Alkaloiden. Brucin schmeckt sehr bitter; der Geschmack ist in wässriger Lösung noch in einer Verdünnung von 1:220000 wahrnehmbar.[5]

Verwendung

Brucin findet u. a. Verwendung in der Analytik. So reagiert es in konz. Schwefelsäure mit Nitrationen unter Bildung einer rot- bis rotorange gefärbten Verbindung, deren Zusammensetzung unbekannt ist.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Brucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Datenblatt Brucin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  4. 4,0 4,1 Brucin bei ChemIDplus.
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.13. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
  6. Jander, Blasius, Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, 12. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1983, ISBN 3-7776-0379-1, S. 441.
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