Carbocystein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbocistein
Andere Namen	S-Carboxymethyl-L-cystein (R)-2-Amino-4-thia-adipinsäure L-2-Amino-3-(carboxymethylthio) propionsäure 3-(Carboxymethylthio)-L-alanin L-3-((Carboxymethyl)thio)alanin L-Carboxymethylcystein (R)-Carbocistein
Summenformel	C5H9NO4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 638-23-3 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 1080 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05CB03
Wirkstoffklasse	Sekretolytika
Eigenschaften
Molare Masse	179,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Carbocystein (internationaler Freiname Carbocistein) ist ein chiraler Arzneistoff, der als Mukolytikum gegen festsitzenden Husten, wie er beispielsweise bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird.

Wirkung und Verwendung

Carbocistein wirkt nicht durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien wie Acetylcystein, sondern intrazellulär: Es wird vermehrt dünnflüssiger Schleim produziert und weniger viskoser Schleim. Seit den 1970er Jahren wird Carbocystein bei den Indikationen

• akute oder chronische Bronchitis
• Asthma- und Emphysembronchitis
• Bronchiektasen
• Bronchopneumonien

eingesetzt.

Die Wirksamkeit von Carbocystein ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert von Carbocystein [α_D²⁰] beträgt 0,5° in 1 M Salzsäure.^[4]

Chemie

Carbocystein wird aus Chloressigsäure und der natürlichen α-Aminosäure L-Cystein mithilfe von Natronlauge durch eine nucleophile Substitutionsreaktion unter Abspaltung von Natriumchlorid hergestellt^[5]. Carbocistein wird ausschließlich in der enantiomerenreinen L-Form, als Arzneistoff eingesetzt. S-Carboxymethyl-L-cystein besitzt am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom der Cystein-Substruktureinheit) (R)-Konfiguration. Die Racematspaltung von S-Carboxymethyl-DL-cystein ist in der Literatur^[6] beschrieben.

Handelsnamen

Monopräparate

Mephathiol (CH), Mucoseptal (CH), Pectorex (CH), Rhinathiol (CH), Transbronchin (D), Tussantiol (CH)

Kombinationspräparate

Triofan (CH) ^[7][8]

Einzelnachweise

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