Chloralhydrat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chloralhydrat
Andere Namen	Trichloraldehydhydrat; 2,2,2-Trichloracetaldehydhydrat; 2,2,2-Trichlor-1,1-ethandiol;
Summenformel	C2H3Cl3O2
Kurzbeschreibung	farblose durchsichtige Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2707
DrugBank	DB01563
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CC01
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Eigenschaften
Molare Masse	165,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,91 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	52 °C
Siedepunkt	97,5 °C
Dampfdruck	1300 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (4750 g·l−1) ; löslich in Diethylether und Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐319‐315
	P: 305+351+338‐302+352‐309‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloralhydrat war das erste synthetisch hergestellte Schlafmittel. Es entsteht bei der Reaktion von Chloral mit Wasser und gehört daher zur Stoffgruppe der Aldehydhydrate.

Entdeckung

Chloralhydrat-Kristalle

Es wurde erstmals 1832 von Justus von Liebig hergestellt. Oskar Liebreich prüfte es 1869 auf seine Eignung als Schlafmittel in der irrtümlichen Annahme, es würde im Körper in Chloroform umgewandelt,^[5] da bekannt war, dass Chloralhydrat in Gegenwart von Alkalien in Chloroform und Formiat zerfällt (vgl. Haloform-Reaktion). Chloralhydrat war ähnlich verbreitet wie später die Benzodiazepine. In den ersten 18 Monaten nach seiner Einführung wurden in England 17 Millionen Einzeldosen verbraucht.^[6]

Anwendung

Chloralhydrat wird im Körper in 2,2,2-Trichlorethanol als Hauptwirkstoff umgewandelt. Es kommt vor allem bei älteren Patienten zum Einsatz, da diese auf Benzodiazepine teilweise paradox reagieren. Wie bei anderen organischen Halogenverbindungen besteht die Gefahr einer Sensibilisierung des Herzmuskels gegen Catecholamine. Aufgrund der Nebenwirkungen und der von ihm ausgehenden Suchtgefahr (Chloralismus) ist Chloralhydrat verschreibungspflichtig und hat heute keine große Bedeutung mehr.

Früher verwendete man Chloralhydrat manchmal auch zur Behandlung von Keuchhusten, Neuralgien, bei Chorea Huntington (Veitstanz) und gegen die Seekrankheit. Äußerlich angewandt wurde es zur Behandlung von Wunden und Geschwüren. In der Tiermedizin diente es als Narkotikum.

Der Wirkmechanismus beruht auf einem GABAa-Rezeptorkomplex mit Verstärkung der GABA-Wirkung. Chloralhydrat hat den Vorteil, dass es das Schlafprofil nicht beeinflusst und einen schnellen Wirkungseintritt aufweist.

Chloralhydrat wird heute noch als Pflanzenaufheller in der Mikroskopie zum Bestimmen/Deuten von Pflanzenteilen verwendet, da eventuell vorhandene Stärke zersetzt wird und durch das Erhitzen dieses Gemisches pflanzenspezifische Zellen besser zu erkennen sind.^[7]

Aus Chloralhydrat und Glucose wird das Rodentizid Chloralose ((2,2,2-Trichlorethyliden)-α-D-glucofuranose) hergestellt.

Besonderheit

Chloralhydrat ist eine der wenigen Verbindungen, die der Erlenmeyerregel widersprechen. Nach dieser Regel sind zwei Hydroxygruppen an demselben C-Atom (geminales Diol) nicht stabil und führen in der Regel zur Abspaltung von Wasser. Durch den starken −I-Effekt der drei Chlorliganden am benachbarten Kohlenstoffatom aber wird diese Reaktion verhindert und das Molekül stabilisiert.

Handelsnamen

Monopräparate

Deutschland: Chloraldurat 500 sowie 250 mg: Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen. Chloraldurat blau 250 mg: Magensaftresistente Weichgelatinekapseln zur Kurzzeitbehandlung von Durchschlafstörungen ohne Einschlafstörungen.^[8]

Schweiz: Chloraldurat rot 500 sowie 250 mg: Kapseln zur kurzfristigen Behandlung von therapiebedürftigen Schlafstörungen. Nervifene-Lösung: Bei Schlaf- und Einschlafstörungen.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Chloralhydrat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
↑ Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 22 ISBN 3-927408-82-4.
↑ Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Pflanzenanatomisches Praktikum I: Zur Einführung in die Anatomie der ... Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Rote Liste 2009.
↑ Arzneimittel-Kompendium d. Schweiz Online, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

Commons: Chloral hydrate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Chloralhydrat. In: Erowid. (englisch)
Lueger: Lexikon der gesamten Technik

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 302-17-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Chloralhydrat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[5] Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

[6] Bangen, Hans: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992 S. 22 ISBN 3-927408-82-4.

[Wolfram_Braune,_Alfred_Leman,_Hans_Taubert-7] Wolfram Braune, Alfred Leman, Hans Taubert: Pflanzenanatomisches Praktikum I: Zur Einführung in die Anatomie der ... Springer DE, 2009, ISBN 3-8274-2289-2, S. 317 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Rote Liste 2009.

[9] Arzneimittel-Kompendium d. Schweiz Online, Stand: Oktober 2009.

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