Dapson

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dapson
Andere Namen	4,4′-Diaminodiphenylsulfon (DDS)
Summenformel	C12H12N2O2S
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2955
DrugBank	APRD00345
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04BA02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Dihydrofolsäure-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	248,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	172–175 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,38 g·l−1 bei 37 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 260
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dapson ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff gegen Lepra (Mykobakterium leprae). Es wird auch bei Dermatitis herpetiformis Duhring und anderen blasenbildenden Hauterkrankungen angewendet. Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid. Dapson wurde 1934 von der I.G. Farben patentiert und wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma Riemser (Handelsname: Dapson-Fatol^®) vertrieben.^[5] Da Dapson in Tabelle 2 der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.

Der Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der Folsäuresynthese des Mykobakteriums. ^[6] Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt. (z. B. Rifampin oder Clofazimin) ^[7]

Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige Hämolyse und Methämoglobinämie, vor allem bei Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel.

Technisch wird Dapson als Härter für Epoxidharze (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) verwendet.

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dapson-Präparate

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Dapson in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Dapson in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Rote Liste Online, 08/2009
↑ Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart
↑ Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag

[Römpp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[gestis-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Dapson in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Dapson in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] Rote Liste Online, 08/2009

[Mutschler-6] Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart

[Medizinische_Mikrobiologie_und_Infektiologie-7] Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag

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Dapson

Weblinks

Einzelnachweise

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