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HU-210

Strukturformel
Struktur von HU-210
Allgemeines
Name HU-210
Andere Namen
  • (6aR,10aR)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
  • 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol
Summenformel C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112830-95-2
PubChem 9821569
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Eigenschaften
Molare Masse 386.567 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HU-210 ist ein synthetisches Cannabinoid. Das Kürzel HU steht für Hebrew University, wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam synthetisiert wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürlich Tetrahydrocannabinol aus der Hanfpflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer.[2] HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.

Chemie

HU-210 ist das Enantiomer von HU-211 (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (-)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).[3]

HU-210 synthesis.svg

Pharmakologie

HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor CB1, wie auch CB2, es hat höhere Affinität zum CB1-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ9-Tetrahydrocannabinol, dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller Agonist.[4]

Verwendung

HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet.[5] Nach Angaben der United States Customs and Border Protection wurde HU-210 in Spice Gold nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurden.[6] 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.[7]

Literatur

  • Razdan, K.: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR: Stereochemical effects of 11-OH-delta 8-THC-dimethylheptyl in mice and dogs. In: Pharmacol. Biochem. Behav. 32. Jahrgang, Nr. 3, März 1989, S. 661–6, PMID 2544901.
  3. ↑ R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.
  4. ↑ Felder CC, Joyce KE, Briley EM, et al.: Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors. In: Mol. Pharmacol. 48. Jahrgang, Nr. 3, September 1995, S. 443–50, PMID 7565624.
  5. ↑ Ottani A, Giuliani D: Hu 210: a potent tool for investigations of the cannabinoid system. In: CNS Drug Rev. 7. Jahrgang, Nr. 2, 2001, S. 131–45, PMID 11474421.
  6. ↑ Lab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets - CBP.gov. Abgerufen am 2. Januar 2011.
  7. ↑ EMCDDA Action on new drugs briefing paper: Understanding the ‘Spice’ phenomenon. Abgerufen am 2. Januar 2011.
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