Lipidperoxidation

Mechanismus der Lipidperoxidation. R steht für den unverzweigten Alkylrest der Fettsäure.

Unter Lipidperoxidation versteht man die oxidative Degradation von Lipiden. Bei diesem Prozess "stehlen" freie Radikale Elektronen von Lipiden in der Zellmembran und verursachen so eine Kettenreaktion, die zur Zellschädigung führt. Die Lipidperoxidation ist außerdem verantwortlich für das Verderben von tierischen und pflanzlichen Ölen und Fetten ("ranzig werden"). Meistens sind mehrfach ungesättigte Fettsäuren betroffen, da diese zahlreiche Doppelbindungen beinhalten, zwischen denen sich besonders reaktive Methylengruppen befinden. Wie bei jeder Reaktion, an der freie Radikale beteiligt sind, unterscheidet man drei Abschnitte: Start-, Folge- und Abbruchreaktion.

Startreaktion

Durch Reaktion einer Fettsäure mit einem freien Radikal entsteht ein reaktives Fettsäure-Radikal. In lebenden Zellen handelt es sich bei diesem Initiator meist um reaktive Sauerstoffspezies, wie zum Beispiel das Hydroxyl-Radikal.

Folgereaktion

Das entstandene Fettsäure-Radikal reagiert schnell mit molekularem Sauerstoff und bildet so ein Fettsäure-Peroxylradikal. Dieses ist ebenfalls sehr reaktiv und vermag einer weiteren Fettsäure ein Wasserstoffatom zu entziehen. Dabei entsteht als stabiles Endprodukt ein Fettsäure-Hydroperoxid sowie ein neues Fettsäure-Radikal, so dass der Vorgang von Neuem beginnen kann (Radikalkettenreaktion).

Abbruchreaktion

Die Kettenreaktion wird erst unterbrochen, wenn durch Reaktion zweier Radikale ein stabiles Nicht-Radikal entsteht. Dies ist bei den niedrigen Konzentrationen an Radikalen in lebenden Organismen unwahrscheinlich und würde sehr lange dauern. Daher haben sich im Laufe der Evolution so genannte Radikalfänger (z.B. α-Tocopherol) entwickelt, die in der Lage sind die Kettenreaktion zu unterbrechen und so zum Stillstand zu bringen.

Siehe auch

• Tocopherol
• Reaktive Sauerstoffspezies
• Radikalische Substitution

Weblinks

• U. Martens: Die Auswirkungen von wasserstoffperoxidinduzierter Lipidperoxidation auf die Fettsäurenkomposition erythrozytärer Phospholipide, Fragment einer Dissertation an der Uni Heidelberg, veröffentlicht am 25. August 1999, pdf

Quellen

• Joachim Rassow, Karin Hause, Roland Netzker, Rainer Deutzmann: Duale Reihe - Biochemie. 1. Auflage. Thieme, 2006, ISBN 3-13-125351-7.