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Lysergsäure

Strukturformel
Struktur von Lysergsäure
Allgemeines
Name Lysergsäure
Andere Namen
  • D-(+)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin- 8-carbonsäure
  • (5R,8R)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin- 8-carbonsäure
Summenformel C16H16N2O2
Kurzbeschreibung

blättchenförmige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-58-6
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Eigenschaften
Molare Masse 268,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[2]

pKS-Wert

3,3 [3]

Löslichkeit
  • mäßig in Pyridin[1]
  • wenig in Wasser und organischen Lösungsmitteln[1]
  • löslich in saurer und alkalischer Lösung[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Lysergsäure ist eine tetracyclische (Struktur mit vier Ringen) β-Aminosäure. Die D-(+)-Lysergsäure ist die Vorstufe für eine Vielzahl von Ergolin-Alkaloiden, die von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea, weiteren Schlauchpilzen und wenigen höheren Pflanzen aus der Gruppe der Windengewächse (Convolvulaceae) produziert werden.[1] Der Name leitet sich ab von Ergot, dem französischen Wort für ‚Mutterkorn‘ und lysis (griechisch für ‚Auflösung‘).

Der erste korrekte Strukturvorschlag stammt von W. A. Jacobs[5] und wurde durch Synthese von Dehydrolysergsäure von A. Stoll, A. Hofmann und F. Troxler bestätigt.[6][7]. Das Molekül besitzt zwei Stereozentren. Es gibt vier Stereoisomere (D-Lysergsäure, L-Lysergsäure, D-iso-Lysergsäure und L-iso-Lysergsäure). Die relative Konfiguration der beiden Stereozentren wurde 1954 von Stoll et al. abgeleitet[8], die absolute Konfiguration 1959 durch Leermann und Fabbri mittels ORD-Messungen bestimmt.[9] Die Totalsynthese racemischer Lysergsäure gelang 1956 Woodward et al.[10]

Die Biosynthese der Lysergsäure geht – wie bei allen Mutterkornalkaloiden – vom Tryptophan aus.[1]

Vorkommen

Mutterkorn (Claviceps purpurea), Trichterwinden (Ipomoea violacea) und Ololiuqui (Rivea corymbosa) (Produzent sind Endophyten).

Verwendung

Lysergsäure und ihre Amide haben eine erhebliche therapeutische Breite. Lysergsäure in ihrer Grundform wurde in der frühen Neuzeit erstmals zum Auslösen von Geburtswehen eingesetzt.

Bekannter ist sie jedoch als Basis des Halluzinogens Lysergsäurediethylamid (LSD).

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Ergot-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 977, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ pKa Data Compiled by R. Williams.
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. ↑ Craig, L.C.; Shedlovsky, T.; Gould, R.G.; Jacobs, W.A.: J. Biol. Chem., Vol. 125, p. 289 (1938)
  6. ↑ Stoll, A.; Hofmann A.; Troxler F.:Helv. Cim. Acta, Vol. 32, p. 506 (1949)
  7. ↑ M. Volkan Kisakürek, Edgar Heilbronner: Highlights of chemistry. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 1994, S. 164. Artikel
  8. ↑ Stoll, A.; Petrzilka, T.; Rutschmann, L.; Hofmann, A.; Günthard, H.H.:Helv. Cim. Acta, Vol. 37, p. 2039 (1954)
  9. ↑ Leermann, H.G.; Fabbri, S.:Helv. Cim. Acta, Vol. 42, p. 2696 (1954)
  10. ↑ Kornfeld, E.C.; Fornefeld, E.J; Kline, G.B.; Mann, M.J; Morrison, D.E.; Jones, R.G.; Woodward, R.B.:J. Am. Chem. Soc., Vol. 78, p. 3087 (1956)
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