Malathion

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Malathion
Andere Namen	(1,2-Bis(ethoxycarbonyl)ethyl)-O,O- dimethyldithiophosphat; Carbophos; Maldison; Mercaptothion;
Summenformel	C10H19O6PS2
Kurzbeschreibung	farblose oder gelb-braune ölige Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4004
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX03
Eigenschaften
Molare Masse	330,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3
Schmelzpunkt	3 °C
Siedepunkt	136 °C (67 Pa)
Dampfdruck	16,6 mPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 261‐273‐301+310‐311‐501
MAK	15 mg·m−3 (Aerosol)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malathion ist ein Dithiophosphorsäureester, der sich irreversibel an Cholinesterase bindet. Malathion zerfällt zu Malaoxon, das ca. 60-mal stärker toxisch wirkt.

Gewinnung

Malathion kann durch Kondensation von Diethylmaleat mit O,O-Dimethyldithiophosphorsäure hergestellt werden^[4]^[5], die ihrerseits aus Phosphor(V)-sulfid und Methanol erhalten wird.

Verwendung

Medizin

Malathion wird in einigen europäischen Ländern noch zur Behandlung von Kopfläusen, Kleiderläusen und Krätze benutzt; es vernichtet sowohl Eier (ovozid) als auch lebendige Läuse (pedikulozid). Bei einer dänischen Studie^[6] fand man jedoch heraus, dass die Läuse meist resistent gegen Malathion und Permethrin waren. In einer französischen Studie hingegen waren alle Läuse empfindlich gegenüber Malathion Shampoo.^[7] In Deutschland und der Schweiz wurden Malathion-Präparate wegen mangelnder Akzeptanz vom Markt genommen.^[8]

Schädlingsbekämpfung

In den 1980ern wurde Malathion in Kalifornien zur Bekämpfung der Mittelmeerfruchtfliege genutzt. Dabei wurde wöchentlich mittels Hubschraubern über Vorstadtgemeinden im San Bernardino County ein Gemisch aus Malathion und Maissirup versprüht, letzteres diente als Köder.

In vielen Städten wurde Malathion zur Bekämpfung des West-Nil-Virus ausgebracht. Von Ende 1999 bis Frühling 2000 wurden Long Island und die fünf Stadtteile von New York City mit Malathion besprüht. Der Einsatz des Insektizids wird für ein großes Hummersterben im Long-Island-Sund verantwortlich gemacht.

In Manitoba, einer Provinz in Kanada, wurde Winnipeg im Juli 2005 als Teil einer West-Nil-Virus-Bekämpfung besprüht. Bereits vorher wurde über Jahrzehnte Malathion regelmäßig in den Sommermonaten gegen lästige Moskitos ausgebracht. Damals hatten die Besitzer die Möglichkeit, ihre Grundstücke von den Sprühaktionen ausnehmen zu lassen. Derzeit ist Winnipeg die einzige größere Stadt in Kanada, die ein Schädlingsbekämpfungsprogramm mit Malathion durchführt.

Malathion wird auch gemeinsam mit Diesel vernebelt um Moskitos großflächig zu bekämpfen. Durch Verdünnen der Substanz wird diese schwächer. Wird sie zu stark verdünnt, kann es dazu kommen, dass die Moskitos nicht getötet werden sondern Resistenzen ausbilden, die nachfolgende Einsätze weniger effektiv machen.

Pflanzenschutz

Malathion wird im Allgemeinen gegen saugende Insekten beim Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen sowie gegen Obstmaden eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Malathion nicht als Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 121-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Malathion bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ U.S. Patent 4367180
↑ U.S. Patent 3463841
↑ M. Kristensen et al.: "Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark" J Med Entomol. 2006, 43/3, S. 533–538. PMID 16739412
↑ S. Bouvresse et al.: "Permethrin and malathion resistance in head lice: Results of ex vivo and molecular assays" J Am Acad Dermatol. 2012, Epub ahead of print, PMID 22627039
↑ Deutsches Ärzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451

Literatur

Brenner, G. M. (2000). Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
Klaassen, C. D. (2001). Casarett & Doull's Toxicology McGraw-Hill Medical. ISBN 0-07-134721-6

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 121-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Malathion bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[4] U.S. Patent 4367180

[5] U.S. Patent 3463841

[6] M. Kristensen et al.: "Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark" J Med Entomol. 2006, 43/3, S. 533–538. PMID 16739412

[7] S. Bouvresse et al.: "Permethrin and malathion resistance in head lice: Results of ex vivo and molecular assays" J Am Acad Dermatol. 2012, Epub ahead of print, PMID 22627039

[8] Deutsches Ärzteblatt 103, Ausgabe 9 vom 3. März 2006, Seiten A-548, B-471, C-451

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]