Malonsäuredinitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malonsäuredinitril
Andere Namen	Dicyanomethan; Malodinitril; Malonitril; Propandinitril; Methylendinitril; Cyanoacetonitril;
Summenformel	C3H2N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	24896644
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	66,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,191 g·cm−3
Schmelzpunkt	32 °C
Siedepunkt	220 °C
Dampfdruck	1 hPa (50 °C)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐311‐301‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐311‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH₂(CN)₂. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pK_s-Wert von 11 in Wasser.^[6] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.^[7] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500–1000 °C benötigt werden.^[8]

Eigenschaften

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.^[2]

Verwendung

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.^[9] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck
↑ Evans pK_a table
↑ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
↑ Process for the preparation of malononitrile
↑ Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich (PDF).

[merck-5] Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck

[evans-6] Evans pK_a table

[7] Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.

[8] Process for the preparation of malononitrile

[9] Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.

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