Malonsäuredinitril
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Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Malonsäuredinitril | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H2N2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 66,06 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Dichte |
1,191 g·cm−3[1] | |||||||||
Schmelzpunkt |
32 °C [2] | |||||||||
Siedepunkt |
220 °C[2] | |||||||||
Dampfdruck |
1 hPa (50 °C)[2] | |||||||||
Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[6] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.
Gewinnung und Darstellung
Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.[7] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500–1000 °C benötigt werden.[8]
Eigenschaften
Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2]
Verwendung
In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[9] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
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-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESIS
wurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck
- ↑ Evans pKa table
- ↑ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
- ↑ Process for the preparation of malononitrile
- ↑ Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.