N-Acetylneuraminsäure

Strukturformel
	N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	NANA; NeuNAc; Neu5Ac; Sialinsäure (Sammelbegriff für mehrere Substanzen);
Summenformel	C11H19NO9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	439197
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	184–186 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.

Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. ^[3]

Gewinnung und Darstellung

NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:

Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
Acetylierung des Aminorests

Die Nummerierung bei α-N-Acetylneuraminsäure beginnt mit der Carboxygruppe; bei Glucose wäre an dieser Stelle eine Hydroxygruppe.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.

[acros-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.

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