N-Acetylneuraminsäure
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Strukturformel | ||||||||||
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N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | N-Acetylneuraminsäure | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C11H19NO9 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 309,27 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Siedepunkt |
184–186 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.
Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. [3]
Gewinnung und Darstellung
NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:
- Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
- Acetylierung des Aminorests
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Justin L. Sonnenburg, Tasha K. Altheide, Ajit Varki: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor. In: Glycobiology. Bd. 14, Nr. 4, April 2004, S. 339–346, PMID 14693915, doi:10.1093/glycob/cwh039.