Orciprenalin

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Orciprenalin
Andere Namen	Metaproterenol; IUPAC: (RS)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl) -2-isopropylaminoethanol; Latein: Orciprenalinum;
Summenformel	C11H17NO3
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4086
DrugBank	DB00816
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03CB03; R03AB03;
Wirkstoffklasse	β-Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	211,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	100 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 332
	P: keine P-Sätze
MAK	0,015 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orciprenalin ist ein β-Sympathomimetikum, also ein Arzneistoff. Es ist chiral und wird als Racemat eingesetzt. Orciprenalin kann die Herzfrequenz stark steigern. Es wirkt ähnlich wie das Adrenalin, ohne dass es allerdings zu einer so ausgeprägten Blutdrucksteigerung führt. Orciprenalin wird meist als Notfallmedikament bei sehr langsamem Herzschlag (Bradykardie) in der Medizin und Tiermedizin eingesetzt. Der Handelsname für Orciprenalin in Deutschland ist Alupent^®.

Darreichungsform

Früher gab es auch Orciprenalin-Tabletten, mittlerweile ist nur noch die intravenöse Darreichung verfügbar. Die 1 ml Ampulle enthält 0,5 mg Orciprenalinsulfat. Es gibt auch eine Ampulle Alupent^® Infusionslösungskonzentrat. Diese enthält in der 10 ml Ampulle 5 mg Orciprenalinsulfat, so dass dieses Konzentrat nur verdünnt im Perfusor gegeben werden darf.

Wirkungseintritt und -dauer

Wirkungseintritt: unter 1 min
Wirkungsdauer: 2–5 min

Wirkung

Orciprenalin ist ein Sympathomimetikum am B₁-Adrenorezeptor und B₂-Adrenorezeptor ^[4].

Der Herzschlag wird beschleunigt. Es wirkt:

positiv inotrop
positiv chronotrop
positiv dromotrop

Es steigert das Herzzeitvolumen.
Es führt zu einer Bronchodilatation.
Es kann zu einer Vasodilatation führen.

Anwendungen

In der Kardiologie und Notfallmedizin wird Orciprenalin meist nur noch im Notfall bei bradykarden Herzrhythmusstörungen verwendet, um die Zeit bis zur endgültigen Herzschrittmachertherapie zu überbrücken. Es wird auch als Gegenmittel (Antidot) bei relativer und absoluter Überdosierung von Betablockern genutzt. Die frühere Anwendung als Asthmamittel ist wegen der Verfügbarkeit selektiverer Antiasthmatika aufgegeben worden.

Anwendung tabellarisch:

Bradykardie (atropinresistent)
Absolute Bradyarrhythmie
Adam-Stokes-Syndrom bei Herzstillstand oder AV-Block
Intoxikation mit Beta-Blockern
Asthma
Dopingmittel(Radsport)

Gegenanzeigen

Bei folgenden Krankheiten ist Orciprenalin nicht oder nur mit großer Vorsicht anzuwenden:

Schwere Hyperthyreose
Hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie
Phäochromozytom
Engwinkelglaukom
Frischer Herzinfarkt
Schwere Koronare Herzerkrankung
Gleichzeitige Verabreichung von Diuretika und Digitalisglykosiden
Tachykarde Herzrhythmusstörungen
Myokarditis
Mitralklappenfehler
WPW-Syndrom
Hypokaliämie

Nebenwirkungen

Unter Orciprenalin kann der Herzschlag stark erhöht sein, Extrasystolen sind möglich. Ob eine Vasodilatation mit Blutdruckabfall bzw. Blutdrucksteigerung durch Erhöhung der Herzschlags eintritt, kann im Einzelfall nicht vorhergesagt werden und durch Blutdruckmessung zu überwachen. Im Extremfall kann Kammerflimmern oder ein Angina pectoris-Anfall auftreten. Weiterhin sind allergische Reaktionen der Haut (Juckreiz, Exanthem, Rötung, Ödembildung) möglich. An den Muskeln tritt ab und an ein feinschlägiger Tremor auf. Auch psychische Auswirkungen wie Unruhe wurden beschrieben. Bei hohen Dosen kann der Blutzuckerspiegel ansteigen; vereinzelt treten auch Übelkeit, Beklemmungen und Schlafstörungen auf.

Wechselwirkungen

Alle anderen Sympathomimetika und betamimetischen Asthmamittel werden durch Orcipernalin in ihrer Wirkung und ihren Nebenwirkungen verstärkt. Bei gleichzeitiger Gabe von Diuretika und Digitalis können vermehrt Extrasystolen und andere Herzrhythmusstörungen auftreten.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt ORCIPRENALINE SULPHATE CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Orciprenalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Metaproterenol hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Last Minute Pharmakologie. 2011, S. 13, Dellas, Claudia, Elsevier

Handelsnamen

Alupent^® (D)

[Ph._Eur.-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt ORCIPRENALINE SULPHATE CRS (PDF) beim EDQM

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Orciprenalin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Metaproterenol hemisulfate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Last Minute Pharmakologie. 2011, S. 13, Dellas, Claudia, Elsevier

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