Oxydemeton-methyl


Strukturformel
Strukturformel von Oxidemethon-methyl
Allgemeines
Name Oxydemeton-methyl
Andere Namen
  • (±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat
  • DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • Demeton-S-methylsulfoxid
Summenformel C6H15O4PS2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 301-12-2
PubChem 4618
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Eigenschaften
Molare Masse 246,3 g·mol−1
Dichte

1,29 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< -10 °C[1]

Siedepunkt

106 °C (1,3 Pa)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​301​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​312 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist eine chemische Verbindung aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.[4]

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.[1]

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Datenblatt Oxydemeton-methyl bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. 4,0 4,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006