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Phoxim

Strukturformel
Struktur von (E,Z)-Phoxim.
Gemisch aus (E)-Phoxim (links) und (Z)-Phoxim (rechts)
Allgemeines
Name Phoxim
Andere Namen
  • O-(2-Cyanobenzylidenamino)-
    O,O-diethylthiophosphat
  • O,O-Diethyl-O-(alpha-
    cyanobenzylidenamino)monothiophosphat
  • (Diethoxythiophosphoryloxyimino)
    phenylacetonitril
Summenformel C12H15N2O3PS
Kurzbeschreibung

gelbe bis rötliche Flüssigkeit [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14816-18-3
PubChem 9570290
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Eigenschaften
Molare Masse 298,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

6,1 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung beim Erhitzen[1]

Dampfdruck

2,1 mPa bei 20 °C [1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (7 mg·l−1 bei 20 °C) [1]
  • gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 361f​‐​302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phoxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, die vor allem in der Veterinärmedizin und beim Holzschutz als Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Sie liegt in Form einer gelben bis rötlichen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Phoxim wurde 1968 von Bayer unter dem Namen Baythion® auf den Markt gebracht. Die Zulassung von Pflanzenschutzmitteln, die Phoxim enthalten, wurde in Europa am 21. Juni 2007 widerrufen.[6]

Wirkprinzip

Die Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Atemgift beruht nach metabolischer Desulfurierung zum Phosphorsäureester auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[5] Die beiden Stereoisomere des Phoxims besitzen eine unterschiedlich starke Wirkung als Insektizid. Dabei wirkt das cis-Isomer – gemessen als KT50-Wert – sowohl als Kontakt- als auch als Fraßgift schneller auf Organismen wie Stubenfliegen oder die Larven von Gemeiner Stechmücke und dem Eulenfalter Mythimna separata als das trans-Isomer. Die Stereoselektivität ist je nach Art unterschiedlich stark ausgeprägt; besonders ausgeprägt ist sie bei Stechmückenlarven.[7]

Nachweis

Eine akute Vergiftung kann durch Cholinesterasebestimmung oder Gaschromatographie nachgewiesen werden. Die zulässigen Höchstmengen in Tee und Getreide sowie in anderen pflanzlichen Lebensmitteln betragen nach der Rückstands-Höchstmengenverordnung zwischen 0,1 mg·kg−1 und 0,05 mg·kg−1.[5]

Handelsnamen

  • Baythion®
  • Sebacil®
  • Valexon®

Siehe auch

  • Phoximmethyl C10H11N2O3PS, CAS: 14816-16-1
  • Chlorphoxim C12H14ClN2O3PS, CAS: 14816-20-7
  • Dichlorvos
  • Parathion

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 14816-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Datenblatt Phoxim bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
  3. ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. ↑ Datenblatt Phoxim bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu Phoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  6. ↑ ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 21. Juni 2007 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
  7. ↑ Wang Wenli et. al.: Steroselecivity in Insecticidal Activities of Geometric Isomers of Phoxim. In: Pesticides. 1998, 37, 9, S. 20–21 (Abstract).
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