Psicose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(+)-Psicose, L-(−)-Psicose
Andere Namen	(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon; (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexanon;
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	90008
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96–102 °C (D-Psicose); 113 °C (L-Psicose);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psicose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Ketohexosen mit der Summenformel C₆H₁₂O₆.

Vorkommen

D-Psicose kommt in der Natur nur sehr selten und nur in geringen Mengen vor. Sie wird vom Menschen nur in geringen Umfange verstoffwechselt und liefert daher nur einen Bruchteil der Energie, die eine gleiche Menge D-Glucose liefern würde.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. L-Psicose kommt in der Natur nicht vor und besitzt als Enantiomer der natürlichen D-Psicose nur akademische Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (zu ungefähr gleichen Teilen α/β-Furanose- und α/β-Pyranose-Form) einstellt.^[4]

D-Psicose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Psicofuranose	β-D-Psicofuranose
	α-D-Psicopyranose	β-D-Psicopyranose

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio). 3. April 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu L-Psicose bei TCI Europe
↑ Datenblatt D-Psicose bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi:10.1002/jcc.540150508.

Weblinks

Eigenschaften der D-Psicose (PDF-Datei; 46 kB)

[Cosmo-1] 1,0 ^1,1 Produktinformation bei Cosmo Bio Co. LTD (Tokio). 3. April 2007.

[tci-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu L-Psicose bei TCI Europe

[Sigma-3] Datenblatt D-Psicose bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Wiley-4] Alfred D. French, Michael K. Dowd: Analysis of the ring-form tautomers of psicose with MM3 (92)], in: Journal of Computational Chemistry, 1994, 15 (5), S. 561–570; doi:10.1002/jcc.540150508.

[1]

[2]

[4]