Pyromellitsäuredianhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen	Pyromellithsäuredianhydrid; PMDA; 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäuredianhydrid;
Summenformel	C10H2O6
Kurzbeschreibung	weiße bis beigefarbene Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6966
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	218,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	284–287 °C
Siedepunkt	397–400 °C
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐334‐317
	P: 280‐305+351+338‐302+352‐304+341‐342+311‐313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure. PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.^[4]

Vorkommen

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure^[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.^[5]

Eigenschaften

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer hygroskopischer weisser bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.^[1]

Verwendung

PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide^[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.
↑ ^5,0 ^5,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

Substanzprofil bei baua.de

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemID-3] Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Fieser-4] 4,0 ^4,1 Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1.

[Römpp-5] 5,0 ^5,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[1]

[2]

[4]

[5]